Карбоксильная группа это очень распространенная функциональная группа, которая определяется как имеющая карбонильную и гидроксильную группы, связанные с атомом углерода одинарной связью.
Аналогично, органическое соединение, содержащее карбоксильную группу, называется карбоновой кислотой.
Что такое карбоксильная группа
Карбонильная группа — это углерод, дважды связанный с кислородом, а гидроксильная группа — это ОН-группа.
При работе с карбоксильной группой нам нужно обращать внимание на две вещи: углерод и ОН, дважды связанные с кислородом.
Слово карбокс, мы можем разделить его на две части как «карбонат» и «оксил». Видя «карбонат», мы думаем об атоме углерода.
Принимая во внимание, что, видя «оксил», мы думаем о гидроксильной группе. С другой стороны, СООН — это молекулярная формула карбоксильной группы.
Примеры карбоксильных групп
Одним из наиболее известных примеров карбоксильной группы в молекулах углерода является карбоновая кислота.
Общая формула карбоновой кислоты R-C(O)OH. Где R определяет любое количество химических соединений.
Карбоновые кислоты содержатся в аминокислотах и уксусной кислоте, которые используются для построения белков.
Поскольку ион водорода так легко отделяется, чаще всего молекулу обнаруживают в виде карбоксилатного аниона R-COO-.
С помощью суффикса “-ate” получают название аниона. Например, уксусная кислота (карбоновая кислота) становится ацетат-ионом.
Формула карбоксильной группы
Карбоновые кислоты представляют собой гомологичный ряд, в котором соединения содержат функциональную группу, известную как карбоксильная группа (-COOH).
Общая молекулярная формула карбоксильной группы будет такой:
CnH2n+1COOHCnH2n+1COOH
Карбоновые кислоты содержат минимум одну карбоксильную группу.
Кислоты с присоединенными двумя или более карбоксильными группами называются дикарбоновыми кислотами, трикарбоновыми кислотами и так далее.
Кроме того, карбоновые кислоты являются производными углеводородов, в которых карбоксильная группа заменила один или более атомов водорода в углеводороде.
Карбоновые кислоты (первые четыре), полученные из алканов, представляют собой этановую кислоту (CH3COOH.), метановую кислоту (HCOOH), пропановую кислоту (C2H5COOH.) и бутановую кислоту (C3H7COOH).
Структура карбоксильной группы
Карбоксильные группы существуют на боковой стороне молекулы. Он ионизируется, выделяя водород (H) из гидроксильного агрегата в виде свободного протона (H +), а остальной кислород (O) несет отрицательный (-ve) заряд.
Этот заряд перемещается вперед и назад между двумя молекулами кислорода, что делает это ионизированное состояние умеренно устойчивым.
Свойства карбоксильной группы
Некоторые из свойств карбоксильной группы перечислены ниже:
1. Карбоксильная группа содержит двойную связь электроотрицательного кислорода с атомом углерода. В результате полярность связи увеличится.
2. Соединение, содержащее карбоксильную группу, должно обладать гидрофильными центрами с высокой температурой плавления и кипения.
3. Причина высокой температуры плавления и кипения может быть устранена путем создания водородной связи в твердом и жидком состоянии. Другим типичным примером являются жирные кислоты.
Карбоксильная группа от природы
Уксусную кислоту можно естественным образом смешать путем анаэробной ферментации, которая является процедурой, используемой для производства уксуса.
Тщательный подход включает теплый этанол и кислород Acetobacter. Анаэробный процесс требует только сахара в качестве исходного химического вещества, а ацетоген затем дает карбоновые кислоты.
Следует отметить, что процесс с высокой отдачей все еще в основном связан с тем, что ацетогенины используются для анаэробных процедур, указывая на меньшую устойчивость к кислотным ситуациям.
В конечном счете, ацетогенез будет разрушен, если вырабатывается большое количество кислот в большом объеме.
Бензойная кислота является основным элементом бензоиновой смолы. Действительно, удаление бензойной кислоты обходится дорого, в первую очередь из бензоиновых смол.
Большая часть бензойной кислоты, представленной на рынке, производится механическим способом по этим линиям.
Применение карбоновых кислот
1. Метановая кислота — это кислота, используемая в резиновой, текстильной, красильной, кожевенной и гальванической промышленности.
2. Уксусная кислота используется в качестве растворителя и уксуса в пищевой промышленности.
3. Гександиевая кислота используется в производстве нейлона-6,6, который является коммерчески важным полимером.
4. Сложные эфиры бензойной кислоты используются в парфюмерной промышленности.
5. Бензоат натрия также используется в качестве консерванта.
6. Высшие жирные кислоты используются в производстве моющих средств и мыла.
Интересный факт?
1. Карбоксильные группы образуют связи друг с другом из-за их тенденции быть стабильными в димерах
2. Кислоты активно участвуют в образовании водородных связей.
Кислотность карбоновых кислот:
1. Карбоновая кислота — это группа кислот, состоящая из любого числа соединений, содержащих углерод и гидроксильные группы из любой из органических групп.
2. Однако карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, и они лишь частично диссоциируют на катионы и анионы.
3. Наиболее кислой карбоновой кислотой является уксусная кислота, за которой следуют бензойная кислота и муравьиная кислота.
4. Этот список продолжается до трихлоруксусной кислоты и трифторуксусной кислоты.
Часто задаваемые вопросы по карбоксильной группе?
Почему карбоновые кислоты более кислые, чем фенол?
Кислотность карбоновой кислоты выше по сравнению со спиртом и фенолами, потому что карбоксилат-ион, сопряженное основание карбоновой кислоты, стабилизируется двумя эквивалентными резонансными структурами.
Где отрицательный заряд эффективно делокализуется между двумя более электроотрицательными атомами кислорода.
С другой стороны, при рассмотрении фенолов отрицательный заряд менее сильно делокализуется на одном атоме кислорода, а также на менее электроотрицательных атомах углерода в феноксид-ионах.
Карбоксилат-ион, следовательно, более стабилен по сравнению с феноксид-ионом. Карбоновые кислоты также более кислые, чем фенолы.
Почему карбоновые кислоты являются более сильными кислотами по сравнению со спиртом?
Это происходит из-за электроотрицательности. Для кислот Бронстеда (таких как спирты и карбоновые кислоты) кислота сильнее, когда ее тенденция к выделению протона сильна.
Как для карбоновой кислоты, так и для спирта водород ковалентно связан с кислородом (но это не совсем верно, потому что для карбоновой кислоты связь распределена между двумя кислородами).
Кроме того, кислород более электроотрицателен, чем водород. Это означает, что кислород является электроноакцептором.
Если мы отведем электроны от ковалентной связи к водороду, мы получим ион водорода (который является протоном).
Проще говоря, поскольку два кислорода (карбоновая кислота) более электроноакцепторны, чем один кислород (спирт), как правило, они имеют большую тенденцию к “высвобождению” протона, т. е. они являются более сильными кислотами.
Какие элементы входят в карбоксильную группу?
Карбоксильная группа состоит из углерода, связанного с кислородом, и гидроксильной группы. Карбоксильная группа присоединена к некоторым другим элементам.
Образующееся соединение придает много свойств. Карбоксильные группы часто встречаются в органических элементах, таких как карбоновые кислоты.
Карбоксильная группа может быть представлена как RCOOH. Где R может означать любое соединение или элемент, содержащий углерод.
В этой форме структуры карбоксильной группы углерод связан с кислородом через двойную связь и с гидроксильной группой, то есть OH, через одинарную связь.
Примеры карбоновых кислот включают аминокислоты, жирные кислоты, кетокислоты и многие другие.
Что такое белок с карбоксильной группой?
Карбоксильные группы образуются в результате сочетания двух групп, которые являются гидроксильными и карбонильными.
Карбоксильная группа состоит из одного углерода и двух кислородов, обозначаемых COO—. В карбоксильных группах присутствуют белки, называемые аминокислотами.
Аминокислоты образуются и используются в каждой части человеческого тела для получения белка.
Белок необходим для различных целей — от повседневных жизненных процессов до клеточных функций. Аминокислоты имеют две углеродные связи, одна из которых имеет карбоксильную группу.
А другой углерод связан с аминогруппами. Эти кислоты соединяются друг с другом, образуя длинные цепи.
И эти длинные цепочки дают начало белкам. Ученые обнаружили более 50 аминокислот, но мы используем только 20 кислот из них, которые являются незаменимыми белками, необходимыми организму.
Каковы различные типы карбоновых кислот?
Карбоновые кислоты представляют собой органические кислоты, содержащие карбоксильные группы.
Существуют различные типы карбоновых кислот, такие как:
1. Алкановые кислоты: Алкановые кислоты представляют собой насыщенные кислоты с прямой цепью, которые образуют самую основную карбоциклическую кислоту.
Алкановая кислота начинается с одного водорода с карбоновой группой, дающей метановую кислоту, до кислоты, содержащей 20 атомов углерода, называемой арахидиновой кислотой.
2. Жирные кислоты: Жирные кислоты — это насыщенные кислоты с цепями средней и большой длины. Эти кислоты содержат четное количество атомов углерода и используются в качестве натуральных добавок.
3. Аминокислоты: Аминокислоты являются строительными блоками для белков. Наряду с карбоксильной группой присоединяется аминогруппа и, следовательно, образуется аминокислота.
Структура связывается сама с собой, образуя длинную цепочку, в результате чего образуются белки.
4. Кетокислоты: Кетокислоты — это кислоты, которые содержат кетоновую группу наряду с карбоксильной группой.
Примерами являются ацетоуксусная кислота и пировиноградная кислота.
5. Ароматические карбоновые кислоты: Эти карбоновые кислоты содержат по меньшей мере 1 ароматическое соединение, присоединенное к карбоксильной группе.
Примерами ароматических карбоновых кислот являются салициловая кислота, бензойная кислота.
6. Дикарбоновые кислоты: Эти кислоты содержат две карбоксильные группы, присутствующие в соединении.
Примерами дикарбоновых кислот являются адипиновая кислота. Адипиновая кислота — это мономер, используемый для производства нейлона.
7. Трикарбоновые кислоты: Трикарбоновые кислоты — это кислоты, которые содержат три карбоксильные группы.
Примерами таких кислот являются лимонная кислота, содержащаяся в цитрусовых фруктах.