Спирты или алкоголи

Спирты это органические вещества, производные предельных или непредельных углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены гидроксильными группами.

Так, метиловый спирт (метанол) СН₃—ОН представляет собой гидроксильное производное метана СН₄, этиловый спирт (этанол) СН₃—СН₂—ОН — производное этана СН₃—СН₃.

Подобно молекулам воды, молекулы низших спиртов связываются между собой водородными связями.

Поэтому они представляют собой ассоциированные жидкости и имеют более высокие температуры кипения, чем углеводороды, производными которых они являются, и чем другие органические вещества с таким же составом и молекулярной массой, но не содержащие гидроксильных групп.

Что такое спирты или алкоголи

Спирт или спирты являются гидроксильными производными углеводородов и получаются путем замены в молекуле углеводорода одного или нескольких атомов водорода на гидроксильные группы.

Так, метиловый спирт СН₃ОН представляет собой гидроксильное производное метана СН₄, этиловый спирт СН₃—СН₂—ОН — гидроксильное производное этана СН₃—СН₃ и т. д.

При действии на спирт щелочным металлом водород гидроксильной группы, соединенный непосредственно с кислородом.

Вытесняется металлом и получаются твердые, растворимые в спирте соединения, называемые алкоголятами:

2СН₃СН₈-ОН + 2Na → 2СН₃СН₂—ONa + Н₂

В этом отношении спирты сходны со многими неорганическими соединениями, содержащими в молекуле гидроксильные группы.

Например с водой, кислородными кислотами и другими соединениями, в которых гидроксильные группы связаны с атомом мегаллоида.

Подобно воде, спирты являются ассоциированными жидкостями , вследствие чего они имеют более высокую температуру кипения.

Чем другие органические вещества с таким же молекулярным весом, но не содержащие в молекулах гидроксильных групп.

Свойства спиртов

Общим свойством спиртов является подвижность водорода гидроксильной группы.

Так, при действии на спирт щелочного металла этот водород вытесняется металлом и получаются твердые, растворимые в спирте соединения, называемые алкоголятами, например:

2СН₃—СН₂— ОН (этиловый спирт) + 2Na → 2СН₃—СН₂— ONa (алкоголят (этилат) натрия) + H2↑

Формально такая реакция напоминает образование солей из кислот, однако алкоголяты подобны солям очень слабых кислот и нацело гидролизуются водой.

При этом снова образуются спирт и щелочь:

СН₃— СН₂—ONa + Н₂О → С₃—СН₂—ОН + NaOH

Поэтому при взаимодействии спиртов с водными растворами щелочей алкоголяты не образуются.

Спирты практически не являются электролитами. Константа диссоциации этилового спирта близка к 10-18, тогда как константа диссоциации воды — к 10-16, т. е. этиловый спирт является более слабой кислотой, чем вода.

Спирты и фенолы взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры, например:

СН₃ — О — Н (метиловый спирт) + НО — NO₂ (азотная кислота) ⇄ CH₃ — O — NO₂ (метиловый эфир азотной кислоты, метилнитрат) + H₂O

Особый интерес представляют сложные эфиры спиртов и фенолов с органическими кислотами.

Спирты значительно легче окисляются, чем соответствующие углеводороды. При этом образуются альдегиды или кетоны.

Получение эфиров

Все спирты взаимодействуют с кислотами, отщепляя молекулы воды и образуя соединения, называемые сложными эфирами, например:

Способность образовывать сложные эфиры является характерным свойством как всех спиртов, так и всех кислот.

По своему строению сложные эфиры на первый взгляд сходны с солями. В действительности же сходство между ними лишь формальное.

Связь между углеводородным радикалом, т. е. остатком, который получается, если отнять от молекулы углеводорода один атом водорода, и остальной частью молекулы в сложном эфире атомная, а не ионная, как в солях.

Сложные эфиры, в отличие от большинства солей, нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях. Растворы их не проводят электрического тока.

Реакция образования сложного эфира из спирта и кислоты является обратимой: прямая реакция называется этерификацией, а обратная — гидролизом сложного эфира или омылением.

Метиловый спирт, или метанол, СН₃ОН

Бесцветная жидкость (темп. кип. 65°). Весьма ядовит; прием его внутрь вызывает слепоту, а при большой дозе — смерть.

В больших количествах получается синтезом из окиси углерода и водорода при высоком давлении и высокой температуре в присутствии катализатора:

СО + 2Н₂ ⇄ СН₃ОН

Метиловый спирт образуется также при сухой перегонке дерева, почему и называется еще древесным спиртом.

Применяется он как растворитель, а также для получения других органических веществ.

Наиболее простым представителем гомологического ряда насыщенных одноатомных спиртов является метиловый спирт — метанол CH₃OH, по физическим и химическим свойствам сходный с этанолом.

Метанол — бесцветная жидкость, кипящая при 64,7 °С и замерзающая при —97,8 °С. Он широко используется в органическом синтезе.

В свое время метанол получали исключительно сухой перегонкой древесины, отсюда в его эмпирическое название — древесный спирт.

Теперь метанол синтезируют из оксида углерода (11) и водорода под давлением в о присутствии катализатора.

Этиловый спирт, или этанол

СН₃СН₂ОН (темп. кип. 78°) — одно из важнейших исходных веществ в современной промышленности органического синтеза.

Для получения его издавна пользуются различными сахаристыми веществами, например виноградным сахаром, или глюкозой, которая путем «брожения», вызываемого действием ферментов (энзимов), вырабатываемых дрожжевыми грибками, превращается в спирт.

Реакция идет по схеме: 

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

Как получают этиловый спирт

Исходным продуктом для получения спирта может служить полисахарид крахмал, содержащийся, например, в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы.

Для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно подвергают гидролизу.

Для этого муку или измельченный картофель заваривают горячей водой и по охлаждении добавляют солод — проросшие, а затем подсушенные и растертые с водой зерна ячменя.

В солоде содержится диастаз (сложная смесь ферментов), действующий на процесс осахаривания крахмала каталитически.

По окончании осахаривания к полученной жидкости прибавляют дрожжи, под действием фермента которых (зимазы) образуется спирт. Его отгоняют и затем очищают повторной перегонкой.

В настоящее время осахариванию подвергают также другой полисахарид— целлюлозу (клетчатку), образующую главную массу древесины.

Для этого целлюлозу подвергают гидролизу в присутствии кислот (например, древесные опилки при 150—170 °С обрабатывают 0,1—5% серной кислотой под давлением 0,7— 1,5 МПа).

Полученный таким образом продукт также содержит глюкозу и сбраживается на спирт при помощи дрожжей (гидролизный спирт).

Этиловый спирт может быть, получен синтетическим путем из этилена. Суммарная реакция заключается в присоединении воды к этилену (в присутствии катализаторов) :

СН₂ = СН₂ + Н₂О → СН₃ — СН₂ — ОН
За последние годы в нашей стране построены заводы по производству синтетического этилового спирта из этилена и увеличилась выработка спирта из древесины.

Это дало возможность сэкономить большое количество пищевых продуктов .

Кроме спиртов с одной гидроксильной группой в молекуле (одноатомные спирты, или алкоголи), известны спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп (многоатомные спирты).

Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трехатомный — глицерин.

Из чего получают спирт

Исходным продуктом для получения спирта брожением служит крахмал, содержащийся в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы и др.

Для превращения крахмала в сахаристые вещества муку или измельченный картофель заваривают горячей водой и по охлаждении прибавляют к ней солод — растертые с водой, проросшие зерна ячменя.

В солоде содержится особый фермент — диастаз, действующий на процесс осахаривания крахмала каталитически.

По окончании осахаривания к полученной жидкости прибавляют дрожжи, под действием фермента которых (зимазы) образуется спирт.

Образовавшийся спирт отгоняют и затем очищают перегонкой.

В настоящее время осахариванию подвергают также клетчатку, образующую главную массу древесины, действием на нее концентрированными кислотами.

Полученный таким образом продукт сбраживается на спирт при помощи дрожжей.

Наконец, спирт может быть получен синтетическим путем из-этилена.

Реакция заключается, в конечном счете, в присоединении воды к этилену (в присутствии катализатора):

СН₂=СН₂ + Н₂О → СН₃—CH₂—OH

За последние годы в нашей стране построено несколько заводов по производству синтетического этилового спирта из этилена и увеличилась выработка спирта из древесины.

Это дало возможность сэкономить большое количество пищевых продуктов, расходуемых на производство спирта .

Химические свойства этанола

1. Горение этанола. Этанол сгорает при нагревании на воздухе по уравнению реакции

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О.

2. Взаимодействие этанола со щелочными металлами. Несмотря на то что в формуле молекулы этанола и других спиртов выделяют гидроксильную группу.

Напомним, что все спирты являются неэлектролитами. При взаимодействии этанола со щелочными металлами выделяется водород и образуются солеподобные соединения — этилаты.

Уравнение реакции:

2С₂Н₆ОН + 2NaH₂ → Н₂ + 2C₂H₅ONa.

Продукты замещения водорода гидроксильной группы на металл называют алкоголятами.

Подвижность атома водорода гидроксильной группы можно объяснить тем, что под влиянием кислорода электронная плотность связи О—Н смещена к кислороду. Связь — полярная.

Кислород и водород приобретают частичные заряды:

С₂Н₅О—Н.

В то же время связи С—Н являются неполярными.

3. Взаимодействие этанола с галогеноводородами. Этанол реагирует с галогеноводородами, например бромистым водородом:

С₂Н₆ОН + НВr → С₂Н₆Вr + Н₂О.

4. Дегидратация этанола. При дегидратации этанола в зависимости от условий реакции образуются различные . соединения.

Так, при нагревании этанола с избытком концентрированной серной кислоты образуется этилен:

С₂Н₆ОН (H₂SO₄) → С₂Н₄ + Н₂О.

Серная кислота связывает воду, противодействуя обратному процессу.

Этанол довольно широко применяют в фармацевтической и парфюмерной промышленности. По способу С. В. Лебедева из этанола получают бутадиен, идущий для производства синтетического каучука.

Высокая теплота сгорания обусловливает применение этанола как жидкого топлива.

Следует подчеркнуть, что этанол быстро всасывается в кровь и проявляет вредное наркотическое и возбуждающее действие на организм человека.

При применении спиртных напитков у человека ухудшается работа сердца, почек, печени, снижается острота зрения.

Cпирт ректификат

Для технических целей в продажу поступает так называемый денатурированный спирт (денатурат).

Для этого к этиловому спирту-сырцу добавляют детанатурирующие вещества и окрашивают его небольшим количеством анилинового красителя. Денатурат — сильный яд!

Чтобы, получить из ректификата абсолютный спирт, его необходимо обезводить.

Осуществить это только при помощи перегонки нельзя, поскольку смесь из 96 % этанола и 4 % воды кипит при постоянной температуре 78 °С.

Это азеотропная смесь — нераздельно кипящая жидкость.

Раньше спирт-ректификат получали исключительно из пищевого сырья. Для этого крахмал переводили в углевод — мальтозу С₁₂Н₂₂О₁₁.

При гидролизе мальтоза превращается в глюкозу, которая под действием фермента дрожжей сбраживалась. Уравнение реакции получения этанола из глюкозы;

С₆Н₁₂О₆ →С₂Н₅ОН + 2СО₂.

Полученная жидкость содержит, кроме этанола (около 20 %), различные примеси. Перегонкой из нее выделяли жидкость с большим содержанием этанола.

В ней также находятся более сложные спирты (сивушные масла).

В настоящее время этанол получают гидратацией этилена, осахариванием древесины (гидролизный спирт), и только для пищевых целей из пищевого сырья.

Химические свойства спиртов

Гомологический ряд насыщенных одноатомных спиртов. Спирты можно рассматривать как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.

По характеру исходных углеводородов спирты делят на насыщенные, ненасыщенные и ароматические; по числу гидроксильных групп — одно-, двух-, трех- и многоатомные.

Большое практическое применение имеют насыщенные спирты (одноатомные).

Названия одноатомных насыщенных спиртов по рациональной номенклатуре производят от названия углеводородного радикала в сочетании с добавлением слова спирт.

По современным международным правилам к названию углеводорода добавляется суффикс ол. Цифрой обозначается номер атома углерода, у которого стоит гидроксил. Примеры названий:

СН₃ОН — метиловый спирт (метанол),

С₂Н₅ОН — этиловый спирт (этанол),

С₃Н₇ОН — пропиловые спирты (пропанолы),

С₄Н₉ОН — бутиловые спирты (бутанолы).

Общая формула представителей гомологического ряда насыщенных одноатомных спиртов С_nН_{2n + 1}ОН.

Для спиртов этого ряда число изомеров значительно больше, чем для соответствующих углеводородов.

Это объясняется тем, что у спиртов изомерия обусловливается не только различным строением углеводородных радикалов (следовательно, и углеводородов), но и положением в углеродной цепи гидроксильной группы.

Например, изомеры пропанола можно представить в виде:

СН₃—СН₂—СН₂ОН и СН₃—СНОН—СН₃.

Первый из них называют первичным пропанолом. В его молекуле содержится группа — СН₂ОН.

Второй спирт называют вторичным пропанолом. В его молекуле содержится группа > СНОН.

Для бутанола известен также и третичный спирт, содержащий группу ≡ СОН.

Кроме того, для бутанола известна и изомерия углеродной цепи.

Физические свойства спиртов

Физические свойства спиртов в значительной мере зависят от их молекулярной массы.

Свойства спиртов определяются не только составом, но и их строением, числом гидроксильных групп.

Растворимость спиртов в воде уменьшается от метанола к нижестоящим гомологам в гомологическом ряду насыщенных одноатомных спиртов.

Температура кипения спиртов значительно выше температуры кипения отвечающих им углеводородов. Так, температура кипения метанола на 227 °С выше, чем метана.

Подобно воде молекулы спиртов проявляют способность к ассоциации молекул с помощью водородной связи.

Водородная связь образуется между атомами водорода и резко отрицательными атомами той же молекулы или другой (фтора, кислорода, азота и др.).

С точки зрения электронной теории механизм возникновения -водородной связи объясняется тем, что электронная плотность водорода, связанного ковалентной связью с резко отрицательным элементом, в значительной мере смещена в сторону атома этого элемента.

Атом водорода, несущий частичный положительный заряд, практически представляет собой ядро атома (протон).

Такой атом водорода легко втягивается в сферу действия атома кислорода второй молекулы, образуя водородную связь.

Энергия (прочность) водородной связи примерно в 10 раз слабее, чем ковалентной. Ее обозначают при помощи трех точек.

Хорошую растворимость этанола в воде можно объяснить образованием водородной связи между атомом водорода гидроксильной группы спирта и атомом кислорода воды.

Ассоциация молекул спиртов приводит (как и в случае воды) к относительно высоким температурам кипения.

Этиленгликоль и глицерин

Этиленгликоль относится к двухатомным спиртам (гликолям).

Это простейший представитель гомологического ряда двухатомных насыщенных спиртов, который можно представить общей формулой С_nН_2n(OH)₂.

В молекулах этих соединений одни атом углерода способен удерживать не более одной гидроксильной группы.

Структурная формула этиленгликоля имеет такой вид:

Кроме спиртов с одной гидроксильной группой в молекуле, известны спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп.

Примерами таких спиртов могут служить этиленгликоль и глицерин:

Этиленгликоль и глицерин

Высококипящие жидкости сладкого вкуса, во всех отношениях смешивающиеся с водой.

Этиленгликоль применяется в качестве составной части так называемых антифризов, т. е. веществ, заменяющих воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время.

65%-ный водный раствор этиленгликоля замерзает только при температуре около минус 40°.

Азотные эфиры этиленгликоля и глицерина неправильно называемые нитроэтиленгликоль и нитроглицерин, обладают сильными взрывчатыми свойствами и применяются для изготовления динамитов.

Фенол С₆Н₆ОН

Является гидроксильным производным ароматического углеводорода бензола С₆Н₆.

Чистый фенол — бесцветное кристаллическое вещество, плавящееся при 41°. Он обладает характерным запахом и антисептическими свойствами.

Кислотные свойства гидроксильного водорода выражены у фенола значительно сильнее, чем у спиртов.

Замещение этого водорода металлом может происходить не только при действии щелочных металлов, но и при действии щелочей. Поэтому фенол называют также карболовой кислотой.

Фенол содержится в каменноугольной смоле, а также получается синтетически из бензола.

В больших количествах он идет на синтез лекарственных веществ, красителей, пластмасс, очистку нефтяных смазочных масел и др.

Часто задаваемые вопросы ответы?

Спирт это алкоголь или нет?

Да. Спирт (этиловый) это алкоголь, потому что алкогольные напитки это содержащий этиловый спирт раствор с водой.

В молоке есть спирт или алкоголь?

Да. В молоке есть спирт, но только в том который был подвергнут брожению, например кумыс,  шубат, билк и некоторые другие.

Вино алкоголь или спирт в чем разница?

Разница в том, что спирт 98% процентное содержание, а вино или алкоголь это водный раствор спирта с водой с добавлением вкусовых компонентов.

172 173 174

Статья на тему Спирты, или алкоголи