Альдегиды

Альдегиды представляют собой класс органических соединений, в которых содержится альдегидная группа (-CHO).

В них карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одной группой R.

Альдегиды могут быть представлены в виде вещества R-CHO.

Они носят название «альдегиды» по аналогии с латинским термином «alcohol dehydrogenatus», что можно перевести как «спирт, лишенный водорода».

Альдегиды: структура, получение и примеры

Функциональной группой альдегидов является одновалентная группа С—ОН.

Примерами альдегидов могут служить формальдегид СН₂О и ацетальдегид C₂H₄O:

Альдегиды получаются при окислении соответствующих спиртов.

Например, муравьиный альдегид образуется при прохождении смеси паров метилового спирта и воздуха над нагретым катализатором:

Получение альдегидов

Метанол (и другие спирты) реагируют с обычными неорганическими окислителями, например бихроматом калия К₂Сr₂О₇, при этом образуются соответствующие альдегиды. 

При реакции кислого водного раствора бихромата калия с метанолом раствор изменяет цвет от светло-оранжевого до грязно-зеленого вследствие образования иона Сr³⁺, окрашенного в зеленый цвет.

У раствора появляется характерный запах, по которому легко идентифицировать присутствие формальдегида СН₂О.

Этой формуле соответствует структура, HCHO или СН₂О. Следует отметить, что между углеродом и кислородом существует двойная связь и что все атомы расположены в одной плоскости.

Суммарная реакция образования формальдегида следующая.

ЗСН₃ОН + Сr₂O²₇^— (водн) + 8Н⁺ (водн) → ЗСН₂О + 2Сr³⁺ (водн) + 7Н₂О (8)

Бихромат-ион в левой части уравнения восстанавливается в ионы хрома Сr³⁺ в правой части, так что в ходе реакции должно происходить окисление метанола в формальдегид.

Для того чтобы яснее показать, что метанол окисляется, уравняем эту реакцию методом составления уравнений окисления — восстановления:

Сr₂О²₇^— (водн) + 14Н⁺ (водн) + 6е → 2Сr³⁺ (водн) + 7Н₂О

Для того чтобы уравнять реакцию окисления метанола в формальдегид, запишем сначала, что:

CH₃OH → СН₂O

Это не означает, что атомы водорода теряются в реакции, как можно было бы предположить по недостатку двух атомов водорода в правой части. несоответствие устраняется добавлением двух ионов водорода:

СН₃ОН → СН₂О + 2Н⁺(водн)     

Тетерь остаются не уравненными заряды. Добавление двух электронов в правую часть уравнения завершит процесс уравнивания, и реакция будет выглядеть так:

СН₃ОН → СН₂О + 2Н⁺ (водн) + 2е

Это уравнение показывает, что молекула метанола теряет в реакции электроны, т. е. окисляется.

Формальдегид — второй представитель в ряду окисления метана.

Точно так же этанол можно окислить бихромат-ионом в соединение, называемое ацетальдегидом, СН₃СНО.

Ацетальдегид образуется из формальдегида в результате замены одного атома водорода СН₃-группой.

Полное уравнение реакции, приводящей к образованию ацетальдегида из этанола, можно записать так:

ЗСН₃СН₂ОН + С₂O²₇^—(водн) + 8Н⁺(водн) → ЗСН₃СНО + 2Сr³⁺(водн) +4 7Н₂О

Муравьиный альдегид

Называемый также формальдегидом, — газ с резким, неприятным запахом, хорошо растворимый в воде.

Он обладает превосходными антисептическими, а также дубящими свойствами.

40%-ный водный раствор муравьиного альдегида, называемый формалином, широко применяется для дезинфекции, консервирования анатомических препаратов, протравливания семян перед посевом и т. п.

Значительные количества муравьиного альдегида используются для получения продуктов его взаимодействия с фенолом.

Происходящую реакцию можно изобразить следующей схемой:

Процесс образования больших молекул из молекул с меньшим молекулярным весом, протекающий с отщеплением (или перемещением) атомов и атомных групп, называется конденсацией.

Продуктом конденсации фенола с формальдегидом являются так называемые феноло-формальдегидные смолы, обладающие замечательным свойством.

При нагревании они вначале размягчаются, а при дальнейшем нагревании (особенно в присутствии соответствующих катализаторов) затвердевают.

Эти смолы смешивают с различными наполнителями (древесной мукой, измельченной бумагой, асбестом, графитом и т. п.), с пластификаторами, красителями и из полученной массы изготовляют методом горячего прессования различные изделия.

В последние годы феноло-формальдегидные смолы нашли новые области применения — для производства строительных деталей из отходов древесины, в литейном деле для изготовления оболочковых форм и др.

Уксусный альдегид

СН₃СНО (темп. кип. 21°) получается в промышленности путем присоединения воды к ацетилену в присутствии солей ртути, являющихся катализаторами данной реакции.

Эта реакция, имеющая большое промышленное значение, была открыта русским ученым Михаилом Григорьевичем Кучеровым (1850—1311).

Альдегиды очень легко окисляются, превращаясь при этом в карбоновые кислоты.

Так, например, при окислении уксусного альдегида получается уксусная кислота, имеющая большое народнохозяйственное значение.

Вследствие легкой окисляемости альдегиды являются энергичными восстановителями.

Быстрые ответы?