Кетоны это класс органических соединений, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов представляет собой R1-CO-R2.
Примером кетонов может служить ацетон.
Важно отметить, что в отличие от других карбонильных соединений, кетоны характеризуются наличием двух атомов углерода, прямо связанных с карбонильной группой.
Это отличает их как от карбоновых кислот и их производных, так и от альдегидов.
Кетоны
Правила образования химических связей допускают существование двух возможных структурных формул для спирта с тремя атомами углерода — СН3СН2СН2ОН и СН3СНОНСН3.
В первом из этих изомеров гидроксильная группа присоединена к концевому атому углерода.
Во втором изомере ОН-группа находится у второго атома углерода. Оба изомера называются пропанолами, так как они оба получаются из пропана СН3СН2СН3.
Эти изомеры отличаются тем, что функциональная группа присоединена к различным атомам углерода.
Так, СН3СН2СН2ОН называют пропанол-1, так как ОН-группа находится у первого (концевого) атома углерода в цепи.
Другой спирт, СН3СНОНСН3, называют пропанол-2, так как ОН-группа находится у второго атома углерода.
Второй изомер — пропанол-2 — также может окисляться; при этом образуется соединение, называемое ацетоном:
ЗСН3СНОНСН3 + Сr2O27— (волд) + 8Н+(водн) → ЗСН3СОСН3 + 2Сr3+ (водн) + 7H2O (16)
Структура ацетона приведена на рис. Ацетон — простейший представитель класса соединений, называемых кетонами.
Получение кетонов
- Ароматические кетоны могут быть получены по реакции Фриделя-Крафтса.
- Гидролизом кетиминов.
- Из третичных пероксоэфиров перегруппировкой Криге.
- Кислотным гидролизом виц-диолов.
- Окислением вторичных спиртов.
- Окисление с помощью ДМСО.
Сходство с альдегидами, применение
По структуре они подобны альдегидам — содержат двойную углерод-кислородную связь.
Эти соединения отличаются лишь тем, что у альдегидов к карбонильной группе присоединен атом водорода, а у кетона — нет.
Поскольку кетон не имеет атома водорода, присоединенного к карбонильной группе, он не может окисляться дальше в кислоту.
Если гидроксильная группа ОН присоединена к концевому атому углерода, то в результате окисления образуются альдегид и карбоновая кислота.
Если же гидроксильная группа связана с атомом углерода, который находится между двумя другими атомами углерода то при окислении образуется кетон.
В промышленности используется огромное количество альдегидов и кетонов. Кроме того, соединения с такими функциональными группами очень важны в синтезе медикаментов, красителей, пластмасс и тканей.