Химия Органические вещества Ацетилирование

Ацетилирование

Ацетилирование это процесс, при котором ацетильная группа добавляется к соединению из-за ее замены активным атомом водорода, называется ацетилированием.

Здесь ацетильная группа, состоящая из атомов карбонила или атома углерода, связанного двойными парами с кислородом, а также CН3 или метильная группа на конце, присоединяется к выходу CH3CO, часто представленному как «R.»

Такая реакция происходит из-за хорошей выходящей группы (R) и нуждающегося нуклеофила (NP), имеющего дополнительные электроны, с образованием ацетата.

Ацетилирование

Что такое Ацетилирование

Может быть много примеров сильных реакций ацетилирования, которые могут улучшить общее понимание процесса ацетилирования.

Например: При ацетилировании глюкозы простая связь между ацетильной группой и дополнительными электронами, присутствующими в нуклеофильном кислороде, помогает легко замещать атомы водорода, присутствующие в фенольной группе.

Поскольку ацетильной группе для ацетилирования потребуется прочная исходящая группа, для успешного ацетилирования ей потребуется сильный ацетилирующий агент, такой как уксусный ангидрид.

Используемый во многих процедурах синтеза, таких как аспирин, белки и другие полезные лекарственные средства, процесс ацетилирования широко используется в природе и искусственно в лабораториях.

Ацетилирование салициловой кислоты

В приведенном выше примере вы можете увидеть, как происходит ацетилирование салициловой кислоты в кислой среде.

Ацетилирование салициловой кислоты облегчается благодаря присутствию нескольких капель концентрированной серной кислоты, которая обеспечивает процесс отделения ацетат-иона, присутствующего в уксусном ангидриде агента.

Как только ацетат-ион устанавливает стабильную связь с ионом нуклеофильного атома кислорода (из-за его свободных электронов), присутствующего в салициловой кислоте.

Он подвергается дегидрированию (процесс удаления атома водорода) в процессе получения уксусной кислоты и аспирина.

Ацетилирование уксусной кислотой

Другой плавной и сильной реакцией ацетилирования спиртов и фенолов было бы использование оксида циркония и бора в качестве катализатора.

Процесс ацетилирования происходит, когда спирты вводят в уксусную кислоту при высокой температуре с толуолом в качестве растворителя, образуя ацетилированное соединение, которое сильно зависит от прочности борированного циркония.

Задействованный химический процесс заключается в:

ROH (CH3COOH в качестве катализатора) (толуол, 110℃) ➝ CH3COOR + H2O

Ацетилирование аминов

Существует несколько методов, позволяющих ацетилировать амины с использованием нескольких аминов с использованием каталитической уксусной кислоты, этил/бутилацетата в качестве ацилирующего агента.

Обычно используется при образовании формамидов при более низких комнатных температурах (20°C), химическая реакция, участвующая в процессе синтеза аминов широкого спектра действия.

Существует несколько других примеров реакций ацетилирования, в том числе:

N-ацетилирование аминов из N,N-диметилацетамида

Диметилацетамид может выступать в качестве эффективного хранилища для синтеза ацетила и газообразного диметиламина. Он может обеспечить легкое ацетилирование нескольких аминов при обработке при 120-125°C и может служить альтернативой остальным уравнениям ацетилирования.

N — Альфа — ацетилтрансферазы

Эти промежуточные соединения обеспечивают посредничество в различных реакциях ацетилирования. Названные в честь стандартных переменных, используемых при переносе молекул, эти соединения, как известно, образуются внутри клеток для регуляции образования белка.

Ацетилирование и деацетилирование гистонов

Здесь белки, которые копируют ДНК для исцеления поврежденного генетического материала, должны быть сконструированы с помощью ацетилирования, что помогает понять энергию и точность копирования генов.

Используемые в лизине и других действиях по регуляции генов, эти химические реакции могут включать удаление ацетильных групп из уравнения.

Что это за реакция ацетилирования

Эти реакции подпадают под этанолирование в соответствии со стандартами и правилами IUPAC. Это часто включает введение ацетильной функциональной группы в кислотное основание для замены гидроксильной группы.

Противоположная химическая реакция, которая приводит к полному удалению ацетильной группы в уравнении, иначе называемом деацетилированием, также подпадает под ту же номенклатуру IUPAC.

Они играют важную роль в биотрансформации лекарственных средств, которая включает в себя способы, которыми организм обрабатывает и выделяет лекарственные средства, с помощью реакции ацетилирования.

Также может быть полезно проводить ацетилтрансферазы для лечения любого рака или других аутоиммунных заболеваний.

Часто задаваемые вопросы о ацетилировании?

В чем разница между ацетилированием и метилированием?

При ацетилировании происходит добавление ацетильной группы к любой нуклеофильной гидроксильной группе; однако при метилировании добавление метильной группы к другой молекуле происходит так же, как при синтезе белка ДНК.

Поскольку обе группы содержат в себе разное количество атомов углерода, которые подвергаются замене.

Поэтому он влияет на общий заряд молекулы и, таким образом, изменяет ее сродство, размер и форму, а также другие свойства, имеющие решающее значение для участия в промежуточных химических реакциях.

Какой тип аминокислот подвергается ацетилированию?

Белки с более высокой концентрацией сериновых и аланиновых окончаний относятся к числу аминокислот, которые подвергаются легкому ацетилированию в нескольких сценариях.

Эти белки обычно встречаются в природе или могут быть искусственно синтезированы в лабораториях, которые участвуют в процессе выработки лизина и его функциональных возможностей.

Ацетилирование часто обнаруживается в нескольких эукариотических белках и регуляторных пептидах, таких как α-тубулин, треонин и другие остатки лизина.

Топовые страницы