Ацетон это органическое соединение, также известный как диметилкетон и пропанон, является самым простым, самым маленьким и самым важным из всех алифатических (жировых) кетонов, формула ацетона CH3COCH3.
Чистый ацетон представляет собой бесцветную прозрачную жидкость. Он несколько ароматичен с приятным фруктовым запахом и представляет собой летучую легковоспламеняющуюся жидкость.
Основное применение как растворитель, а также промежуточный материал в производстве других органических веществ и т.д.
Что такое ацетон
Ацетон-очень легко смешиваемая жидкость. Он легко растворяется в таких веществах, как вода, этанол, эфир и т.д. Его температура замерзания составляет -94,7 °C. Его температура кипения составляет 56,05 °C, а температура вспышки -20 °C. Его молекулярная формула CH3COCH3.
Его название IUPAC-Пропан-2-он. Ацетон может растворять многие жиры и множество смол, а также такие вещества, как ацетат целлюлозы, нитроцеллюлоза и другие эфиры целлюлозы.
Ацетон естественным образом содержится в растениях, деревьях, вулканических газах, лесных пожарах и в результате расщепления жира в организме. Он также содержится в небольших количествах в нормальной моче и крови, в то время как его концентрация может быть выше у пациентов с диабетом.
Мы можем обнаружить его следы в выхлопных газах транспортных средств, табачном дыме и на свалках. Он встречается среди многих продуктов, образующихся при деструктивной дистилляции таких материалов, как древесина, сахар, целлюлоза и т.д.
История ацетона
Ацетон был впервые произведен и использован алхимиками в эпоху позднего Средневековья. В то время способ производства заключался в сухой дистилляции ацетатов металлов, таких как ацетаты свинца.
Его также называли «духом Сатурна», потому что он в основном производился из ацетата свинца, который содержит свинец. Свинец имеет тот же символ, что и астрологический символ планеты Сатурн.
Французский химик Жан-Батист Дюма и немецкий химик Юстус фон Либих определили эмпирическую формулу ацетона в 1832 году. Французский химик Антуан Бюсси назвал ацетон, добавив суффикс-один к основанию соответствующей кислоты, то есть уксусной кислоты в 1833 году.
В 1852 году английский химик по имени Александр Уильям Уильямсон понял, что ацетон-это не что иное, как метилацетил. Французский химик Шарль Фредрик согласился с выводами Уильямса в следующем году.
В 1861 году Иоганн Йозеф Лошмидт представил структуру ацетона, но в то время ему не уделили никакого внимания. Немецкий химик Август Кекуле опубликовал современную структурную формулу ацетона в 1865 году.
Хаим Вейцман разработал процесс промышленного производства ацетона во время Первой мировой войны. Этот процесс широко используется и по сей день и известен как процесс Вейцмана.
Ca (CH₃COO)₂ → CaO(s) + co₂(g) + (ch₃)₂CO
Внеземное происхождение ацетона
30 июля 2015 года, после первого приземления спускаемого аппарата Philae на поверхность кометы 67P, ученые сообщили, что измерения, проведенные приборами COSAC и Ptolemy, выявили шестнадцать органических соединений на поверхности кометы.
Четыре из этих органических соединений не были замечены ни на одной другой комете до этого случая. Одним из четырех органических соединений оказался ацетон.
Производство ацетона
Ацетон в основном производится прямо или косвенно из пропилена. Примерно 83% ацетона производится в процессе производства кумола. Поскольку для этого процесса требуется фенол, производство ацетона связано с производством фенола. В процессе получения кумола бензол обрабатывают щелочным пропиленом с получением кумола, который окисляется воздухом с образованием фенола и ацетона.
Помимо этого метода, также можно использовать прямое окисление пропилена (также известное как процесс Вакера-Хехста) или гидратацию пропилена с получением пропанола, который может быть окислен до ацетона.
Соединенные Штаты имеют самые высокие производственные мощности по производству ацетона, за ними следуют Тайвань и Китай. Крупнейшей компанией по производству ацетона является INEOS Phenol, владеющая 17% мировых мощностей. Ей также принадлежит крупнейшая в мире производственная площадка в Беверене, Бельгия, мощность которой составляет 420 000 тонн в год.
Использование ацетона
1) Растворитель
2) Химическое промежуточное звено
3) Лабораторное Использование
4) Медицинское и косметическое применение
5) Другие Бытовые нужды
Ацетон растворитель
Ацетон является хорошим пригодным растворителем для многих пластмасс и нескольких синтетических волокон. Он используется для растворения двухкомпонентных эпоксидных смол и суперклея до их затвердевания.
Он также используется для разбавления полиэфирной смолы и очистки с ее помощью инструментов. Он используется в лакокрасочных материалах в качестве летучего компонента.
Он полезен при подготовке металла перед покраской в качестве мощного обезжиривателя. Он используется для удаления канифольного флюса после высоконадежной пайки и, таким образом, предотвращает эффект ржавого болта.
Ацетон также действует как растворитель в фармацевтической промышленности и используется в качестве денатурирующего вещества в денатурированных спиртах. Ацетон также присутствует в качестве вспомогательного вещества во многих фармацевтических препаратах
Хотя ацетон несколько легковоспламеняющийся, он используется в качестве растворителя при хранении и транспортировке ацетилена, который не может находиться под давлением в виде чистого соединения.
Следовательно, ацетилен растворяется в ацетоне во время транспортировки. В качестве растворителя используется треть мирового объема ацетона.
Промежуточный продукт ацетон
Химический промежуточный продукт – ацетон используется для синтеза соединений, таких как метилметакрилат.
Это включает превращение ацетона в цианогидрин ацетона с последующим гидролизом нитрита до ненасыщенного амида, который затем этерифицируется.
(CH3)2CO + HCN → (CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN + CH3OH → CH2 = (CH3) CCO2CH3 + NH3
Синтез бисфенола А-еще одно важное применение ацетона. Многие поликарбонаты, полиуретаны и эпоксидные смолы составляют бисфенол А. Синтез бисфенола А включает конденсацию фенола вместе с ацетоном.
(CH3)2со + 2 C₆H₅OH → (CH3)2С(C₆H₄OH)₂ + H₂O
Еще одним важным применением ацетона является производство растворителей метилизобутилового спирта и метилизобутилкетона.
Эти продукты возникают в процессе конденсации альдолов и дают диацетоновый спирт.
2 (CH3)2CO → (CH3)2C(OH)CH₂C(O)CH3
Лабораторное применение ацетона
Лабораторное применение – Ацетон действует как полярный апротонный растворитель в различных органических реакциях, таких как реакции SN2 в лаборатории. В процессе окисления Джонса использование ацетона имеет решающее значение.
Он не образует азеотроп с водой, что означает, что при растворении в нем температура кипения отличается от температуры кипения воды. В дополнение к этому его низкая стоимость и летучесть, он обычно используется в качестве промывочного средства в лабораторной стеклянной посуде.
Ацетон может быть охлажден до низкой температуры до -78 °C с помощью сухого льда, следовательно, используется для проведения реакций при более низкой температуре.
Поскольку ацетон флуоресцирует под ультрафиолетовым светом, его пары являются идеальным флуоресцентным индикатором в экспериментах с потоком жидкости. Ацетон также иногда используется в качестве осадителя для белков.
Медицинское и косметическое применение
Медицинское и косметическое применение – Ацетон широко используется во многих общих лекарственных средствах и косметических средствах.
Это также компонент, указанный в качестве пищевой добавки и используемый в жидкости для снятия лака и растворителе для красок. Дерматолог для лечения акне использует ацетон, чтобы отшелушить сухую кожу.
Ацетон также используется при химическом пилинге. Перед химиотерапией ацетон используется для очистки кожи и удаления лишнего жира.
Другие бытовые применения ацетона
Другие бытовые применения – Ацетон используется в средствах для снятия лака и разбавителях краски. Ацетон также является компонентом средства для удаления суперклея.
Он также удаляет остатки со стекла и фарфора. Он также используется визажистами для удаления клея с кожи.
Для паровой полировки печатных артефактов на 3d-печатных моделях применяется ацетон. Этот метод называется сглаживанием ацетоновой паровой ванны.
Низкосортный ацетон также иногда используется в качестве средства для полоскания стеклянной посуды для удаления остатков в академических лабораториях перед окончательной стиркой.
Часто задаваемые вопросы ответы о ацетоне?
Что такое ацетон?
Является органическим веществом, простейшим представителем насыщенных карбонильных соединений – кетонов. В переводе с латинского языка, он означает – уксус.
Как пахнет ацетон?
Ацетон представляет собой химическое вещество, которое входит в состав многих растворителей. Он обладает довольно резким, неприятным, неестественным запахом.
Из ротовой полости обычно ощущается запах не столько самого химического ацетона, сколько «аромат» моченых яблок.
Для чего используется ацетон?
Ацетон является ценным промышленным растворителем и благодаря низкой токсичности он получил широкое применение в производстве лаков, взрывчатых веществ, лекарственных средств.
Он является исходным сырьем в многочисленных химических синтезах.
В лабораторной практике его применяют в качестве полярного апротонного растворителя, для приготовления охлаждающих смесей вместе с сухим льдом и аммиаком.
Как получают Ацетон с высоким выходом?
Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке: Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм.
Что такое смачивание ацетоном?
При смачивании ацетоном, она превращалась в липкую массу, которой можно было клеить пластик и пр.
Но ацетон производимый сегодня этого не делает, он растворяет ткань но не до липкого состояния, а до безформенной массы.