Бензол (свойства, строение)

Бензол ароматический органический углеводород с формулой C₆H₆. Он является исходным соединением многих ароматических соединений.

Присутствие бензола можно распознать по его характерному запаху.

Что такое бензол

Бензол имеет циклическую структуру с 6 атомами углерода и 6 атомами водорода. Каждый атом углерода связан с одним атомом водорода и двумя другими атомами углерода.

Из-за делокализации шести электронов в бензоле, на самом деле в бензоле нет отчетливой одинарной или двойной связи. Вот почему длина связи равна 1.39А.

Эти 6 электронов образуют электронные облака над и под ароматическим кольцом.

Бензол представляет собой замкнутое кольцо из шести атомов углерода, соединенных связями, которые чередуются между одинарными и двойными связями.

Каждый атом углерода ограничен одним атомом водорода.

Бензол и его производные являются важными компонентами важного химического сообщества, известного как ароматические соединения.

Является прекурсором при производстве масел, пластмасс, синтетики, каучука, красителей и лекарств.

Гидрирование соединения происходит гораздо медленнее по сравнению с гидрированием других органических соединений, которые содержат двойные связи углерод-углерод, и окислять бензол становится труднее, чем алкены.

Большинство реакций с бензолом относятся к определенному классу, который называется электрофильным ароматическим замещением.

Который в конечном итоге оставляет кольцо нетронутым, но замещается одним из атомов водорода, которые присоединены к нему.

Эти реакции обычно используются для получения производных бензола и являются универсальными по своей природе.

История

Бензол был открыт великим английским физиком Майклом Фарадеем в 1825 году, а бензол стал доступен в больших количествах в 1842 году.

Первая наиболее удачная структурная формула бензола была предложена в 1865 г. немецким-химиком Кекуле.

Согласно его представлениям в молекуле бензола чередуются двойные и одинарные связи между атомами углерода, замкнутыми в шестичленный цикл (рис.1).

Эта формула показывает равноценность всех атомов углерода и водорода, которые входят в молекулу бензола, что было доказано экспериментально.

Интересный факт:он очень быстро испаряется в воздухе. Его пар тяжелее воздуха и может опускаться в низины.

Физические свойства бензола

Бензол-бесцветная жидкость; имеющая характерный запах. Легко переходит в твердое состояние: температура плавления бензола составляет +5,5 °с, температура кипения +80.1 °с.

Имеет ароматический запах и представляет собой бесцветную жидкость.

В воде бензол практически не растворяется, при взбалтывании образует с ней азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (при 91 % бензола), но является хорошим растворителем многих органических веществ.

Как многие углеводороды легче воды.

Он легко воспламеняется и летуч. Имеет плотность 0,87 г/см³.

Бензол может проявлять резонанс. Бензол легко воспламеняется и может даже гореть с помощью пламени самокрутки.

Химические свойства

Химические свойства бензола и других ароматических соединений характеризуются рядом особенностей.

Бензол характеризуется реакциями замещения атомов водорода в бензольном кольце.

Эти реакции происходят по механизму электрофильного замещения.

Электрофильная частица X⁺ («любящая электроны», обычно положительная заряженная) взаимодействует с π.

Электронами молекулы бензола, образуя π-комплекс, который переходит в σ-комплекс.

В σ-комплексе частица соединена с одним из атомов углерода, в результате ароматический характер молекулы нарушается.

Далее от σ-комплекса отщепляется протон и восстанавливается ароматический характер ядра.

Бензол проявляет следующие химические реакции: нитрование, сульфирование, галогенирование и другие.

Нитрование

При воздействии на бензол нитрирующей смеси (Смесь концентрированных азотной и серной кислот) происходит замещение водорода в ядре бензола на группу NО₂; этот процесс называется нитрованием.

Бензол вступает в реакцию с азотной кислотой в присутствии серной кислоты при 55°C и образует нитробензол.

Реакция нитрования:

C₆H₆ + HNO₃ (катализатор H₂SO₄) → C₆H₅NO₂ + H₂O

Реакция происходит по механизму электрофильного замещения. Роль электрофильной частицы играет Ион NО₂⁺, который образуется в результате реакции:

HNO₃ + H₂SO₄ ⇄ NO₂⁺ + H₂O + HSO₄^—

Сульфирование

Водород в бензольном ядре может быть замещен на сульфогруппу ЅО₃Н под действием концентрированной серной кислоты; этот процесс называется сульфированием.

Бензол нагревают с дымящейся серной кислотой H₂SO₄ и получают бензолсульфоновую кислоту.

Реакция сульфирования:

C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅(HSO₃) + H₂O

Галогенирование

В присутствии кислоты Льюиса бензол вступает в реакцию с галогеном с образованием арилгалогенида.

Замещение водорода в бензольном ядре на хлор или бром осуществляется при взаимодействии бензола с галогенами с участием катализатора.

Реакцию могут катализировали FеСl₃ (или FеВr₃) и АlСl₃, при этом образуются различные продукты.

Реакция галогенирования:

C₆H₆ + Br₂ (катализатор FеВr₃) → C₆H₅Br + HBr

Алкилирование

В молекулу бензола вместо водорода можно ввести алкильный радикал.

Процесс алкилирования можно осуществить действием на бензол галогенопроизводной алкана или олефина при наличии катализатора (хлорид алюминия АlСl₃).

Реакция алкилирования:

C₆H₆ + С₂Н₄ → C₆H₁₀

Резонанс структур в бензоле

Резонансная форма соединения это не что иное, как другой способ представления точечной структуры этого соединения Льюиса.

Бензол демонстрирует резонанс, поскольку у него есть более чем один способ размещения двойных связей в кольце. Бензол имеет 2 резонирующие структуры.

Резонансные формы или резонирующие структуры отличаются только расположением электронов.

Резонансная структура бензола отличается только расположением электронов, а количество атомов углерода и атомов водорода в бензоле остается прежним.

Двойные связи, присутствующие в бензоле, вращаются в резонирующих структурах бензола и обеспечивают стабильность бензола. Резонансная структура показывает возможные структуры соединения.

Гибридная структура бензола более стабильна, чем резонансные структуры бензола, поскольку обладает меньшей энергией, чем резонирующие структуры бензола.

Интересный факт: образуется как в результате естественных процессов, так и в результате деятельности человека.

Получение бензола

Из алкинов – этин пропускают через раскаленную докрасна железную трубку при температуре 873 К, он проходит полимеризацию и образует бензол.

Декарбоксилирование ароматических кислот. Бензоат натрия нагревают с гидроксидом натрия в присутствии оксида кальция с получением бензола.

Восстановление фенола – Фенол нагревают с цинком с получением бензола.

Применение

Бензол важным сырьем для органического синтеза, его используют при извлечении многих других ароматических соединений.

Применяют в производстве красителей, пластмасс, пестицидов, взрывчатых веществ, лекарств; его используют как растворитель лаков, красок.

Входит в состав топлива, которое используется в двигателях внутреннего сгорания.

Используется при получении полистирола.

В производстве фенола.

При приготовлении анилина и моющих средств.

В производстве нейлоновых волокон.

Он используется в качестве растворителя органических соединений при получении многих полезных соединений.

О бензоле

1. Считается одним из важнейших органических соединений, имеющих химическую формулу C₆H₆.

2. Считается исходным соединением многих ароматических соединений.

3. Является одним из простейших органических соединений и ароматических углеводородов.

4. Является одним из элементарных продуктов нефтехимии и одним из природных компонентов сырой нефти. Он имеет запах бензина и представляет собой бесцветную жидкость.

5. Один из высокотоксичных соединений и канцерогенен по своей природе. В основном он используется в производстве полистирола.

6. Считается одним из природных веществ, образующихся в результате извержения вулканов и лесных пожаров.

7. Присутствует во многих растениях и животных, но бензол также является одним из основных промышленных химических веществ, производимых из угля и нефти.

8. Представляет собой прозрачную и бесцветную жидкость, поскольку является чистым химическим веществом.

9. Используется для производства других химических веществ наряду с другими типами пластмасс, пестицидами и моющими средствами.

Часто задаваемые вопросы и ответы?