Ароматические соединения это циклические непредельные углеводороды, которые имеют в своём составе ароматическую систему.
Различаются на бензоидные и небензоидные: бензоидные (арены и структурные производные аренов, содержат бензольные ядра, например фенол), небензоидные (все остальные) ароматические соединения.
Что такое ароматические соединения
Химические соединения, которые содержат сопряженные системы плоских колец с делокализованными облаками пи-электронов вместо дискретных чередующихся одинарных и двойных связей, называются ароматическими соединениями.
Они также известны как ароматические соединения или арены.
Наиболее распространенным примером ароматических соединений является бензол. Это ненасыщенные соединения, которые стабильны по своей природе.
Ароматические соединения играли незаменимую роль в улучшении качества нашей жизни в прошлом и продолжают играть ту же роль в настоящем.
Компьютерные детали, DVD-диски и основные компоненты автомобильных запчастей состоят из ароматических соединений.
Такие лекарства, как аспирин и парацетамол, которые мы используем веками, являются ароматическими соединениями.
Хлорохин — это не только препарат, используемый для лечения малярии, но и ароматическое гетрополициклическое соединение, которое также изучается для лечения нового коронавируса (COVID — 19).
Вклад ароматических соединений огромен в развитие человечества.
Ареновые и Арильные группы
Обычно путают ареновые и арильные группы. Арен — это соединение, содержащее одно или более бензольных колец.
В то время как, когда мы удаляем атом водорода из арена, образуется арильная группа. Это означает, что бензол является ареном, а фенил — арильной группой.
Все арены являются ароматическими соединениями, но не обязательно, что все ароматические соединения являются аренами.
Ароматичность
Все ароматические соединения обладают ароматичностью. Термин ароматичность используется для описания свойства циклической плоской молекулы с кольцом резонансных связей, которое проявляет большую стабильность, чем другие геометрические или соединительные структуры с тем же набором атомов.
Слово «ароматичность» происходит от слова «aroma», что означает благоухание или запах. Поскольку большинство ароматических соединений являются производными бензола, а бензол придает отчетливый запах, соединения были названы ароматическими соединениями.
Хотя в настоящее время было обнаружено много небензольных ароматических соединений, которые не имеют никакого запаха.
Термин «ароматический» впервые был использован Августом Вильгельмом Хофманом в 1855 году.
Соединения должны удовлетворять следующим четырем условиям, чтобы быть ароматическим соединением.
Молекула должна быть циклической. Пример – Бензол и пиррол являются ароматическими по своей природе, в то время как ациклическое соединение C4H5NH2 является неароматическим соединением.
Каждый атом в циклическом кольце должен быть сопряжен. Поскольку это обеспечит циклическое кольцо делокализованной системой пи-электронов. Таким образом, мы можем сказать, что каждый атом в циклическом кольце должен иметь пустую р-орбиталь и должен быть способен участвовать в резонансе.
Правило ароматичности Хакеля
Правило ароматичности Хакеля: Все соединения должны подчиняться Правилу Хакеля, т. е. молекула должна иметь 4n + 2 пи-электрона, где n — целое число (т.е. n = 0, 1, 2, 3, 4… и т.д.).
Например, бензол имеет 6 пи-электронов и (4×1)+2 = 6, таким образом, он подчиняется правилу Геккеля, в то время как циклооктатетраен имеет 8 пи-электронов 4n + 2 ≠ 8, таким образом, он не подчиняется
Правилу Геккеля. Бензол является ароматическим, а циклооктатетраен — неароматическим соединением.
Молекула должна быть плоской. Те соединения, которые соответствуют вышеуказанным 4 правилам ароматичности, обычно являются плоскими.
Поскольку в этом состоянии они обладают достаточно большой потенциальной энергией.
Примеры ароматических соединений
Все ароматические соединения являются углеводородами. Несколько примеров ароматических углеводородов перечислены ниже:
Бензол
Анилин
Аспирин
Парацетамол
Бензиловый спирт
Бензол
Является лучшим примером для представления ароматических соединений. Ученые много боролись, чтобы определить структуру бензола.
Потому что бензол не реагирует на реакции присоединения, являясь высоконенасыщенным соединением. Таким образом, он демонстрирует исключительную стабильность.
Структура циклогексатриена для бензола была 1-й, предложенной Августом Кекуле в 1865 году. После Кекуле многие другие ученые также предложили структуру бензола.
Квантово-механические истоки стабильности или ароматичности были впервые смоделированы Хюккелем в 1931 году.
Свойства получение применение
Бензол — бесцветный, прозрачный, легко воспламеняющийся и летучий жидкий ароматический углеводород.
Бензол содержится в сырой нефти, как побочный продукт процессов переработки нефти, в качестве растворителя и в синтезе многочисленных химических веществ.
Он образуется как в результате природных процессов, так и деятельности человека.
Природными источниками бензола являются лесные пожары, вулканы, сырая нефть, бензин и сигаретный дым.
Бензол также используется для производства других химических веществ, которые используются для производства нейлона, синтетических волокон, пластмасс и смол.
Он также используется для производства некоторых смазочных материалов, красителей, моющих средств, различных видов каучуков, лекарств и пестицидов.
Анилин
Это также ароматическое соединение. Большинство ароматических соединений являются производными бензола. Хотя не все ароматические соединения основаны на бензоле.
Анилин с амином, присоединенным к бензольному кольцу, является прототипом ароматического амина. Впервые он был получен деструктивной перегонкой индиго в 1826 году.
Он назван в честь растения, дающего урожай индиго, Indigofera anil.
Анилин получают промышленным способом каталитическим гидрированием нитробензола или действием аммиака на хлорбензол, и он обладает несколько неприятным запахом, похожим на запах тухлой рыбы. Он используется при производстве предшественников полиуретана.
Он также используется для производства антиоксидантов, красителей, ускорителей каучука, фотохимикатов, фармацевтических препаратов, уретановых пен, нефтепереработки, взрывчатых веществ, фунгицидов и гербицидов и других.
Аспирин
Аспирин, также известный как ацетилсалициловая кислота, является лекарственным средством, используемым для уменьшения боли, лихорадки и воспаления.
Он был открыт химиком Чарльзом Фредериком Герхардтом в 1853 году.
Фенол, ароматическое соединение, является одним из сырьевых материалов, используемых при изготовлении препарата.
Фенол это органическое соединение, в переводе фенол обозначает (убивать), работать с этим препаратом нужно очень осторожно.
Так как попадание его на кожу могут вызвать ожоги, попадание во внутрь летальный исход.
Парацетамол
Это также лекарство, которое используется для лечения лихорадки и боли. Оно было 1-м произведено в 1877 году.
С тех пор мы используем это лекарство для облегчения боли. По-видимому, он безопасен во время беременности и грудного вскармливания.
Бензиловый спирт
Это ароматический спирт. Это прозрачная бесцветная жидкость с приятным запахом, которая немного плотнее воды.
Как и все ароматические спирты, бензиловый спирт также является соединением, в котором группа -OH непосредственно не присоединена к бензольному кольцу.
Его роль заключается в качестве растворителя, антиоксиданта, метаболита и отдушки.
Он используется в качестве лекарства от паразитов. В основном он используется в качестве лекарства для лечения головных вшей у людей.
Свойства ароматических соединений
1. Ароматические соединения обладают чрезвычайно высокой резонансной энергией.
2. Это стабильные ненасыщенные соединения.
3. Они, как правило – неполярны и не смешиваются с водой.
4. Они дают закопченное желтое пламя из-за высокого соотношения углерода к водороду.
5. Ароматические соединения подвергаются реакциям замещения, а не присоединения.
6. Они имеют делокализованные пи-электроны.
7. Они демонстрируют копланарную структуру.
8. Они используются в качестве растворителя для неполярных соединений.
9. Они демонстрируют реакции электрофильного ароматического замещения и нуклеофильного ароматического замещения.
Нитрование ароматических соединений
Многие органические соединения можно нитровать получая взрывчатые вещества например динамит (тринитроглицерин), тол (тринитротолуол), пикриновая кислота (тринитрофенол C6H2(NO2)3OH) и т.д.
Тринитрофенол получается взаимодействием азотной кислоты с фенолом:
C6H6OH + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH + 3H2O
Это сильно взрывчатое органическое вещество, детонация может произойти от удара, трения, огня.
Динитрофенол HOC6H3(NO2)2 обладает также взрывчатыми свойствами но для его взрыва нужно использовать инициирующие взрывчатые вещества или детонаторы.
Некоторые нитросоединения используются в медицине например (нитроглицерин, динитрофенол), а три нитросоединения в военном деле для производства взрывчатых веществ.
Часто задаваемые вопросы по ароматическим соединениям?
Что такое толуол и каково его применение?
Толуол представляет собой жидкое ароматическое соединение, которое состоит из 8 атомов водорода, 7 атомов углерода. Он состоит из 6 атомов в форме кольца с одним атомным придатком.
Он используется для производства промежуточных продуктов, таких как диизоцианат толуола, который помогает в производстве полиуретанов.
Полиуретаны используются в изоляции зданий, покрытиях для полов и мебели, пенопласте для мебели, матрасах, автомобильных сиденьях и т.д.
Толуол также используется в клеях, красках, бензине и взрывчатых веществах.
В каком продукте используется ароматическое соединение Бензол?
Содержащийся в сырой нефти и являющийся основной частью бензина, бензол в основном используется в производстве лекарств, пестицидов, пластмасс, синтетических волокон, резиновых смазок, красителей, моющих средств и смол.
Бензол и толуол также используются в таких продуктах, как бензин, краска для волос, акриловая аэрозольная краска, лак для ногтей, разбавители краски, пластичный цемент, чистящие средства и авиационный клей.
Большая часть бензола в нашей среде образуется в результате использования нефтепродуктов.
Каковы наиболее распространенные области применения алканов, таких как метан, бутан и пропан?
Нефть и природный газ являются основными источниками алканов, таких как метан, бутан и пропан, среди прочих.
В то время как пропан в основном используется в газовых горелках и аэрозольных баллончиках, бутан используется в зажигалках.
С другой стороны, метан может быть преобразован в полезную энергию.
В основном он используется в качестве топлива в печах, водонагревателях и сушилках для белья.
Человек может подвергнуться воздействию химических веществ на работе, готовя на газовой плите, находясь на свалках или в замкнутых пространствах, таких как канализационные люки, септики и канализация.
Что такое реакции электрофильного ароматического замещения?
Реакции электрофильного ароматического замещения представляют собой органические реакции, в которых электрофил замещает атом, присоединенный к ароматическому кольцу.
В этих реакциях обычно атом водорода, принадлежащий бензольному кольцу, замещается электрофилом.
В реакции электрофильного ароматического замещения ароматичность ароматической системы сохраняется. Обычно эти реакции требуют использования катализатора в виде тригалогенидов алюминия.
Реакции электрофильного ароматического галогенирования ароматических колец с йодом, хлором или бромом приводят к образованию арилгалогенидов или галогенаренов.
Двумя примерами электрофильного ароматического замещения являются нитрование и сульфирование бензола.
В чем разница между фенилом и Фенолом?
Фенол представляет собой ароматическое углеводородное соединение. Его химическая формула — C6H5OH.
Химическая структура молекулы фенола имеет бензольное кольцо и присоединенную к нему гидроксильную группу.
Фенил является производным от фенола. Основное различие между фенилом и фенолом заключается в том, что фенил не имеет гидроксильной группы, а фенол имеет гидроксильную группу (-OH).
Когда гидроксильная группа удаляется из молекулы фенола, получается фенил.
Еще одно различие между ними заключается в том, что фенол умеренно растворим в воде, поскольку он может образовывать водородные связи с водой.
Фенил гидрофобен и не является стабильной молекулой.