Что такое органические основания их биологическая роль
Большое число циклических органических соединений образованы так, что все звенья циклов представляют собой атомы углерода. Таковы, например, ароматические соединения, простейший представитель этих соединений — бензол. Но в природе распространены также и органические вещества, у которых в цикл входят один или несколько атомов азота. Атомы азота чужеродны, они отличаются от остальных атомов (углерода) — отсюда и название гетероцикл (от греч. гетерос — чуждый, иной).
Прочный пятичленный цикл, замкнутый азотом, лежит в основе строения пиррола и его производных рис. выше.
Четыре таких пятиугольника, соединенных мостиками из групп = СН—, мы очень часто обнаруживаем в веществах, играющих решающую роль в жизнедеятельности растительных и животных клеток — в гемоглобине крови, в хлорофилле растений и во многих ферментах.
Однако пирролом не ограничивается все разнообразие органических соединений азота циклического строения. Пятичленный цикл с двумя атомами азота лежит в основе веществ, являющихся производными имидазола
Имидазол входит в состав аминокислоты — гистидина. Производные имидазола применяются в медицине как средства, снижающие кровяное давление. Шестичленный цикл с одним атомом азота имеется в молекуле пиридина:
Производные этого вещества, содержащие еще одну аминогруппу в боковой цепи, входят в состав ферментных систем.
Шестизначный цикл, у которого два звена представлены атомом азота, относится к группе диазинов. Из разнообразных диазинов особенно интересны тс, в которых атомы азота разделены одним атомом углерода
Они называются пиримидинами. К ним принадлежат, в частности, урацил (У), тимин (Т) и цитозин (Ц). Урацил содержит две гпдрокспльпые группы и положениях 2 и 6, тимин, кроме того, группу метила, а цитозин отличается от урацила тем, что вместо группы ОН в положении 6 у него находится аминогруппа:
Все эти соединения существуют в двух формах: лактимной и лактамной, легко превращающихся друг в друга при изменении концентрации водородных ионов в растворе. Для лактамной формы характерно наличие карбонильной группы, а для лактимной— гидроксильной. Так, обе формы для урацила имеют следующую структуру:
Большую роль играют также и более сложные соединения, содержащие диазиновые циклы. К ним относится прежде всего группа пуринов — соединений, в основе строения молекул которых лежит ядро (сочетание атомов), характерное для всех веществ этой группы пурина:
Известен ряд производных пурина. К ним относится мочевая кислота, являющаяся конечным продуктом белкового обмена у пресмыкающихся и птиц. Громадные скопления гуано, представляющего собой ценнейшее азотное удобрение, содержат соединения азота главным образом в виде мочевой кислоты. В организме человека ее немного, но при некоторых заболеваниях нарушение се баланса причиняет серьезные неприятности (отложения в суставах при подагре, камни в почках и др.). Производным пурина является и теобромин, содержащийся в какао, и кофеин — вещество, которому кофе и чай обязаны своим тонизирующим действием на организм.
Органические основания аденин содержится в грибах, сахарной свекле, дрожжах, чае, мышечной ткани и т. п. Это основание широко распространено в природе. Электроны во всех этих соединениях частично прочно фиксированы на определенных связях (σ-связи), а частично «свободны» в том смысле, что движутся внутри всего каркаса молекулы, образуя единую общую электронную систему (π-связи).
Распределение плотности электронного заряда в таких молекулах довольно сложно. В них обнаруживаются точки и с повышенной и с пониженной электронной плотностью. Некоторые орбитали могут быть и свободными, и тогда на них при соответствующих условиях могут перейти электроны от другой частицы. Частица, отдающая электрон, называется донором, а частица, принимающая электрон, — акцептором.
Электронное строение пуринов было исследовано Б. Пюльман п Л. Пюльман, показавшими, что пурины, проявляя электронодонорные свойства, легко образуют комплексы переноса заряда с различными другими соединениями. Наиболее высокая заполненная орбиталь (т. е. высокий энергетический уровень электрона) имеется у гуанина, несколько меньше у аденина. Самую низшую незаполненную орбиталь (т. е. свободный уровень) имеет цитозин, затем аденин. Поэтому эти основания могут присоединять электроны, т. е. являются акцепторами электронов.
Статья на тему Органические основания