Бензол ароматический органический углеводород с формулой C6H6. Он является исходным соединением многих ароматических соединений.
Присутствие бензола можно распознать по его характерному запаху.
Бензол имеет циклическую структуру с 6 атомами углерода и 6 атомами водорода. Каждый атом углерода связан с одним атомом водорода и двумя другими атомами углерода.
Из-за делокализации шести электронов в бензоле, на самом деле в бензоле нет отчетливой одинарной или двойной связи. Вот почему длина связи равна 1.39А.
Эти 6 электронов образуют электронные облака над и под ароматическим кольцом.
Бензол представляет собой замкнутое кольцо из шести атомов углерода, соединенных связями, которые чередуются между одинарными и двойными связями.
Каждый атом углерода ограничен одним атомом водорода.
Бензол и его производные являются важными компонентами важного химического сообщества, известного как ароматические соединения.
Является прекурсором при производстве масел, пластмасс, синтетики, каучука, красителей и лекарств.
Гидрирование соединения происходит гораздо медленнее по сравнению с гидрированием других органических соединений, которые содержат двойные связи углерод-углерод, и окислять бензол становится труднее, чем алкены.
Большинство реакций с бензолом относятся к определенному классу, который называется электрофильным ароматическим замещением.
Который в конечном итоге оставляет кольцо нетронутым, но замещается одним из атомов водорода, которые присоединены к нему.
Эти реакции обычно используются для получения производных бензола и являются универсальными по своей природе.
Бензол был открыт великим английским физиком Майклом Фарадеем в 1825 году, а бензол стал доступен в больших количествах в 1842 году.
Первая наиболее удачная структурная формула бензола была предложена в 1865 г. немецким-химиком Кекуле.
Согласно его представлениям в молекуле бензола чередуются двойные и одинарные связи между атомами углерода, замкнутыми в шестичленный цикл (рис.1).
Эта формула показывает равноценность всех атомов углерода и водорода, которые входят в молекулу бензола, что было доказано экспериментально.
Интересный факт:он очень быстро испаряется в воздухе. Его пар тяжелее воздуха и может опускаться в низины.
Бензол-бесцветная жидкость; имеющая характерный запах. Легко переходит в твердое состояние: температура плавления бензола составляет +5,5 °с, температура кипения +80.1 °с.
Имеет ароматический запах и представляет собой бесцветную жидкость.
В воде бензол практически не растворяется, при взбалтывании образует с ней азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (при 91 % бензола), но является хорошим растворителем многих органических веществ.
Как многие углеводороды легче воды.
Он легко воспламеняется и летуч. Имеет плотность 0,87 г/см3.
Бензол может проявлять резонанс. Бензол легко воспламеняется и может даже гореть с помощью пламени самокрутки.
Химические свойства бензола и других ароматических соединений характеризуются рядом особенностей.
Бензол характеризуется реакциями замещения атомов водорода в бензольном кольце.
Эти реакции происходят по механизму электрофильного замещения.
Электрофильная частица X+ («любящая электроны», обычно положительная заряженная) взаимодействует с π.
Электронами молекулы бензола, образуя π-комплекс, который переходит в σ-комплекс.
В σ-комплексе частица соединена с одним из атомов углерода, в результате ароматический характер молекулы нарушается.
Далее от σ-комплекса отщепляется протон и восстанавливается ароматический характер ядра.
Бензол проявляет следующие химические реакции: нитрование, сульфирование, галогенирование и другие.
При воздействии на бензол нитрирующей смеси (Смесь концентрированных азотной и серной кислот) происходит замещение водорода в ядре бензола на группу NО2; этот процесс называется нитрованием.
Бензол вступает в реакцию с азотной кислотой в присутствии серной кислоты при 55°C и образует нитробензол.
Реакция нитрования:
C6H6 + HNO3 (катализатор H2SO4) → C6H5NO2 + H2O
Реакция происходит по механизму электрофильного замещения. Роль электрофильной частицы играет Ион NО2+, который образуется в результате реакции:
HNO3 + H2SO4 ⇄ NO2+ + H2O + HSO4—
Водород в бензольном ядре может быть замещен на сульфогруппу ЅО3Н под действием концентрированной серной кислоты; этот процесс называется сульфированием.
Бензол нагревают с дымящейся серной кислотой H2SO4 и получают бензолсульфоновую кислоту.
Реакция сульфирования:
C6H6 + H2SO4 → C6H5(HSO3) + H2O
В присутствии кислоты Льюиса бензол вступает в реакцию с галогеном с образованием арилгалогенида.
Замещение водорода в бензольном ядре на хлор или бром осуществляется при взаимодействии бензола с галогенами с участием катализатора.
Реакцию могут катализировали FеСl3 (или FеВr3) и АlСl3, при этом образуются различные продукты.
Реакция галогенирования:
C6H6 + Br2 (катализатор FеВr3) → C6H5Br + HBr
В молекулу бензола вместо водорода можно ввести алкильный радикал.
Процесс алкилирования можно осуществить действием на бензол галогенопроизводной алкана или олефина при наличии катализатора (хлорид алюминия АlСl3).
Реакция алкилирования:
C6H6 + С2Н4 → C6H10
Резонансная форма соединения это не что иное, как другой способ представления точечной структуры этого соединения Льюиса.
Бензол демонстрирует резонанс, поскольку у него есть более чем один способ размещения двойных связей в кольце. Бензол имеет 2 резонирующие структуры.
Резонансные формы или резонирующие структуры отличаются только расположением электронов.
Резонансная структура бензола отличается только расположением электронов, а количество атомов углерода и атомов водорода в бензоле остается прежним.
Двойные связи, присутствующие в бензоле, вращаются в резонирующих структурах бензола и обеспечивают стабильность бензола. Резонансная структура показывает возможные структуры соединения.
Гибридная структура бензола более стабильна, чем резонансные структуры бензола, поскольку обладает меньшей энергией, чем резонирующие структуры бензола.
Интересный факт: образуется как в результате естественных процессов, так и в результате деятельности человека.
Из алкинов – этин пропускают через раскаленную докрасна железную трубку при температуре 873 К, он проходит полимеризацию и образует бензол.
Декарбоксилирование ароматических кислот. Бензоат натрия нагревают с гидроксидом натрия в присутствии оксида кальция с получением бензола.
Восстановление фенола – Фенол нагревают с цинком с получением бензола.
Бензол важным сырьем для органического синтеза, его используют при извлечении многих других ароматических соединений.
Применяют в производстве красителей, пластмасс, пестицидов, взрывчатых веществ, лекарств; его используют как растворитель лаков, красок.
Входит в состав топлива, которое используется в двигателях внутреннего сгорания.
Используется при получении полистирола.
В производстве фенола.
При приготовлении анилина и моющих средств.
В производстве нейлоновых волокон.
Он используется в качестве растворителя органических соединений при получении многих полезных соединений.
1. Считается одним из важнейших органических соединений, имеющих химическую формулу C6H6.
2. Считается исходным соединением многих ароматических соединений.
3. Является одним из простейших органических соединений и ароматических углеводородов.
4. Является одним из элементарных продуктов нефтехимии и одним из природных компонентов сырой нефти. Он имеет запах бензина и представляет собой бесцветную жидкость.
5. Один из высокотоксичных соединений и канцерогенен по своей природе. В основном он используется в производстве полистирола.
6. Считается одним из природных веществ, образующихся в результате извержения вулканов и лесных пожаров.
7. Присутствует во многих растениях и животных, но бензол также является одним из основных промышленных химических веществ, производимых из угля и нефти.
8. Представляет собой прозрачную и бесцветную жидкость, поскольку является чистым химическим веществом.
9. Используется для производства других химических веществ наряду с другими типами пластмасс, пестицидами и моющими средствами.
Это химическое соединение органического происхождения, которое представляет собой жидкость без цвета и специфическим сладковатым запахом.
В химии относят к простейшим ароматическим углеводородам.
Фениловый водород, бензен.
В результате переработки нефти и каменного угля. Кроме того, бензол может быть получен по реакции циклотримеризации ацетилена.