Фталевая кислота

Фталевая кислота кислота это органическое сложное вещество, химическая формула C6H4(CO2H)2.

Получается путем каталитического окисления нафталина или ортоксилола.

Применяется для производства других химических веществ, таких как красители, отдушки, сахарин и т.д.

Что такое фталевая кислота

Название фталевой кислоты IUPAC — 1,2-бензолдикарбоновая кислота. Это бесцветное кристаллическое органическое соединение, которое обычно производится и продается как фталевый ангидрид.

В конце двадцатого века ежегодное производство фталевого ангидрида превысило 1 000 000 метрических тонн.

Большая его часть использовалась в качестве компонента сложных полиэфиров, таких как алкидные смолы.

При производстве антрахинона (промежуточного красителя), фенолфталеина (слабительного и кислотно-основного индикатора) и фталоцианиновых пигментов использовались меньшие количества.

Фталевая кислота является основным химическим соединением, которое применяется в виде ангидрида для создания химических веществ, таких как красители, фталаты, сахарин, парфюмерия и многие другие полезные продукты.

Температура кипения фталевой кислоты составляет 289 °C (1013 ГПа) (разложение).

Структура фталевой кислоты

Структура фталевой кислоты очень похожа на структуру ароматической карбоновой кислоты и, таким образом, известна как одна из простейших кислот этого семейства.

Поскольку фталевая кислота химически известна как бензол-1,2-дикарбоновая кислота, таким образом, из ее названия ясно, что структура фталевой кислоты состоит из бензольного кольца, к которому присоединены две карбоксильные группы в положениях 1 и 2, или, другими словами, дополнительная карбоксильная группа, присоединенная к бензойной кислоте в орто-положении.

Таким образом, химическая формула фталевой кислоты или формула фталевой кислоты равна C6H4(CO2H)2 это означает, что существует шестиуглеродное кольцо с чередующейся двойной связью.

Которая делает его ароматическим по своей природе с карбоксильной группой ( -COOH) к одному из атомов углерода ароматического бензольного кольца, а другая карбоксильная группа ( -COOH) находится в орто-положении.

Эта кислота очень стабильна по своей природе и считается слабой кислотой, но она энергично реагирует с сильными основаниями.

Получение фталевой кислоты

Фталевая кислота образуется в результате каталитического окисления нафталина или ортоксилола непосредственно до фталевого ангидрида и последующего гидролиза ангидрида.

Огюст Лоран, французский химик, разработал фталевую кислоту в 1836 году путем окисления тетрахлорида нафталина.

Он назвал полученный продукт «нафталевая кислота», потому что думал, что это производное нафталина.

Лоран дал ему свое нынешнее название после того, как швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил его правильную формулу.

Окисление тетрахлорида нафталина азотной кислотой или, что еще лучше, окисление углеводорода дымящейся серной кислотой с использованием ртути или сульфата ртути (II) в качестве катализатора было популярным производственным процессом в девятнадцатом веке.

Реакции с фталевой кислотой

С pKas 2,89 и 5,51 это двухосновная кислота. В аналитической химии водородный фталат калия, монокалийная соль, является обычной кислотой.

Как правило, сложные эфиры фталата получают из фталевого ангидрида, который легко доступен.

Производное 1,3-циклогексадиена получают восстановлением фталевой кислоты амальгамой натрия в присутствии воды.

Свойства фталевой кислоты

1. Формула фталевой кислоты — C8H6O4 или C6H4(COOH)2 или H2C8H4O4.

2. Молекулярная масса — 166,132 г/моль.

3. Плотность — 1,593 г/см3.

4. Названия химических веществ — ортофталевая кислота, 1,2-Бензолдиоевая кислота.

5. Растворимость в воде — 0,6 г / 100 мл.

6. Температура плавления — 207 °C.

7. Название IUPAC1, 2-, бензолдикарбоновая кислота.

8. Кислотность — Двухосновная кислота.

Формула фталевой кислоты

Фталевая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту бензола, которая имеет две карбоксильные группы в орто-местах.

Она действует как ксенобиотический метаболит у людей. Это фталат (1-) и фталат-сопряженная кислота.

Применение фталевой кислоты

Существуют различные виды применения фталевой кислоты :

Опасность фталевой кислоты

После воздействия этого соединения может возникнуть раздражение кожи, глаз, слизистых оболочек и дыхательных путей. При высоких концентрациях оно может вызвать наркоз.

Фталевая кислота — это карбоновая кислота. Сильная жара оказывает негативное воздействие на это химическое вещество.

Ангидрид фталевый: Значение, применение и формула

Органическим соединением является фталевый ангидрид, формула — C8H4O3. Это ангидрид фталевой кислоты.

Наиболее распространенной коммерческой формой фталевой кислоты является фталевый ангидрид. Это был первый коммерчески доступный ангидрид дикарбоновой кислоты.

Фталевый ангидрид представляет собой бесцветное или белое блестящее твердое вещество, имеющее форму иголок и слабый запах. Раздражает кожу и умеренно вреден при вдыхании или приеме внутрь.

Окисление нафталина в концентрированной серной кислоте в присутствии сульфата ртути было первым этапом получения фталевого ангидрида.

Отходящие газы охлаждаются перед поступлением в переключающие конденсаторы, где фталевый ангидрид затвердевает на стенках и извлекается путем сублимации.

Фталевый ангидрид используется в широком спектре применений по всему миру, от производства пластмасс до синтеза смол, сельскохозяйственных фунгицидов и аминов.

В настоящее время его получают путем окисления о-ксилола и нафталина в паровом процессе.

Реакции фталевого ангидрида

В результате реакции фталевого ангидрида или кислоты со спиртом образуются сложные эфиры фталевой кислоты, которые используются в диффузионных насосах и для замены ртути в манометрах.

В этом случае обычно используются диэтиловые и дигексиловые эфиры. Эффективны средства от насекомых, такие как диметилфталат.

В производстве так называемых алкидных смол широко используется фталевый ангидрид. В состав этих смол входят сложные полиэфиры кислот с двумя карбоксильными группами и многоатомные спирты.

Кислотный аминокислотный атом водорода между двумя карбонильными группами приводит к образованию фталимида с образованием солей металлов.

Калиевая соль фталимида используется Габриэлем в синтезе аминов и аминокислот, как вы, возможно, помните.

Как упоминалось ранее, разложение фталимида по Хофманну обеспечивает удобный способ получения антраниловой кислоты.

Когда фталевый ангидрид обрабатывают на холоде щелочной перекисью водорода, образуется подкисленная моноперфталевая кислота.