Оглавление 169 170 171 172 173 — — — 270 

Циклические углеводороды. В восьмидесятых годах прошлого столетия профессор Московскою университета Владимир Васильевич Марковников (1838—1904) показал, что, в отличие от американской нефти, наша бакинская нефть содержит главным образом циклические углеводороды, имеющие пять или шесть атомов углерода в цикле. Эти углеводороды были названы Марковниковым нафтенами. В молекулах нафтенов атомы углерода соединены простыми связями, как и в молекулах парафинов, что делает нафтены сходными по свойствам с насыщенными углеводородами.

Примерами нафтенов могут служить

насыщенные углеводороды

Очень важную группу образуют углеводороды, в молекулах которых имеются циклы (один или несколько), состоящие из шести атомов углерода, попеременно соединенных простыми и двойными связями.

Углеводороды с таким строением молекул издавна получили название ароматических. В большом количестве они содержатся в каменноугольной смоле, получаемой при коксовании каменного угля.

Промышленное значение ароматических углеводородов настолько велико, что возникла проблема получения их из углеводородов нефти. Эта проблема была успешно разрешена Н. Д. Зелинским и его учениками Б. А. Казанским и А. Ф. Плата, осуществившими превращение многих предельных углеводородов в ароматические. Так, например, из нефтяного гептана C7H16 при нагревании в присутствии катализатора получается ароматический углеводород толуол.

Синтезы на основе анилина

Рис. 112. Синтезы на основе анилина

Ароматические углеводороды вступают в разнообразные реакции. При том. сочетании связей, которое имеется в их молекулах, реакции, характерные для двойных связей, т. е. реакции присоединения, наблюдаются редко. Наоборот, для ароматических соединений характерны реакции замещения атомов водорода другими атомами или группами атомов.

Например, бензол и другие ароматические углеводороды легко взаимодействуют с концентрированной азотной кислотой согласно следующей схеме:

Нитрованием толуола получают взрывчатое вещество тринитротолуол

Такая реакция называется нитрованием.

Нитрованием толуола получают взрывчатое вещество — тринитротолуол (тротил или тол).

В 1842 г. Н. Н. Зинин открыл реакцию восстановления нитро-соединений в амины, которая с тех пор носит название «реакции Зинина», Путем восстановления нитробензола он получил ароматический амин — анилин C6H5NH2.

Значение открытия Зинина трудно переоценить. Анилин и другие ароматические амины используются для получения разнообразнейших искусственных красителей. На основе ароматических аминов были разработаны и осуществлены в промышленности многочисленные синтезы фармацевтических препаратов, фотореагентов, взрывчатых веществ и других ценных материалов» (см. рис. 112).

170 171 172

Вы читаете, статья на тему Циклические углеводороды