Оглавление 171 172 173 174 175 — — — 270 

Спирты, или алкоголи. Спирты являются гидроксильными производными углеводородов и получаются путем замены в молекуле углеводорода одного или нескольких атомов водорода на гидроксильные группы. Так, метиловый спирт СН3ОН представляет собой гидроксильное производное метана СН4, этиловый спирт СН3—СН2—ОН — гидроксильное производное этана СН3—СН3 и т. д.

При действии на спирт щелочным металлом водород гидроксильной группы, соединенный непосредственно с кислородом, вытесняется металлом и получаются твердые, растворимые в спирте соединения, называемые алкоголятами:

2СН3СН8-ОН + 2Na → 2СН3СН2—ONa + Н2

В этом отношении спирты сходны со многими неорганическими соединениями, содержащими в молекуле гидроксильные группы, например с водой, кислородными кислотами и другими соединениями, в которых гидроксильные группы связаны с атомом мегаллоида.

Подобно воде, спирты являются ассоциированными жидкостями , вследствие чего они имеют более высокую температуру кипения, чем другие органические вещества с таким же молекулярным весом, но не содержащие в молекулах гидроксильных групп.

Все спирты взаимодействуют с кислотами, отщепляя молекулы воды и образуя соединения, называемые сложными афишами, например:

спирты взаимодействуют с кислотами

Способность образовывать сложные эфиры является характерным свойством как всех спиртов, так и всех кислот.

По своему строению сложные эфиры на первый взгляд сходны с солями. В действительности же сходство между ними лишь формальное. Связь между углеводородным радикалом, т. е. остатком, который получается, если отнять от молекулы углеводорода один атом водорода, и остальной частью молекулы в сложном эфире атомная, а не ионная, как в солях.

Сложные эфиры, в отличие от большинства солей, нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях. Растворы их не проводят электрического тока.

Реакция образования сложного эфира из спирта и кислоты является обратимой: прямая реакция называется этерифика-ц и е й, а обратная — гидролизом сложного эфира или о м ы-л е н и е м.

Метиловый спирт, или метанол, СН3ОН — бесцветная жидкость (темп. кип. 65°). Весьма ядовит; прием его внутрь вызывает слепоту, а при большой дозе — смерть. В больших количествах получается синтезом из окиси углерода и водорода при высоком давлении и высокой температуре в присутствии катализатора:

 СО + 2Н2 ⇄ СН3ОН

Метиловый спирт образуется также при сухой перегонке дерева, почему и называется еще древесным спиртом. Применяется он как растворитель, а также для получения других органических веществ.

Этиловый спирт, или этанол, СН3СН2ОН (темп. кип. 78°) — одно из важнейших исходных веществ в современной промышленности органического синтеза. Для получения его издавна пользуются различными сахаристыми веществами, например виноградным сахаром, или глюкозой, которая путем «брожения», вызываемого действием ферментов (энзимов), вырабатываемых дрожжевыми грибками, превращается в спирт. Реакция идет по

схеме: С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2

Исходным продуктом для получения спирта брожением служит крахмал, содержащийся в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы и др. Для превращения крахмала в сахаристые вещества муку или измельченный картофель заваривают горячей водой и по охлаждении прибавляют к ней солод — растертые с водой, проросшие зерна ячменя. В солоде содержится особый фермент — диастаз, действующий на процесс оса-харивания крахмала каталитически. По окончании осахаривания к полученной жидкости прибавляют дрожжи, под действием фермента которых (зимазы) образуется спирт. Образовавшийся спирт отгоняют и затем очищают перегонкой.

В настоящее время осахариванию подвергают также клетчатку, образующую главную массу древесины, действием на нее концентрированными кислотами. Полученный таким образом продукт сбраживается на спирт при помощи дрожжей.

Наконец, спирт может быть получен синтетическим путем из-этилена. Реакция заключается, в конечном счете, в присоединении воды к этилену (в присутствии катализатора):

СН2=СН2 + Н2О → СН3—CH2—OH

За последние годы в нашей стране построено несколько заводов по производству синтетического этилового спирта из этилена и увеличилась выработка спирта из древесины. Это дало возможность сэкономить большое количество пищевых продуктов, расходуемых на производство спирта .

Кроме спиртов с одной гидроксильной группой в молекуле, известны спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп. Примерами таких спиртов могут служить этиленгликоль и глицерин:

этиленгликоль, глицерин

Этиленгликоль и глицерин — высококипящие жидкости сладкого вкуса, во всех отношениях смешивающиеся с водой. Этиленгликоль применяется в качестве составной части так называемых антифризов, т. е. веществ, заменяющих воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. 65%-ный водный раствор этиленгликоля замерзает только при температуре около минус 40°.

нитроэтиленгликоль и нитроглицерин

Азотные эфиры этиленгликоля и глицерина неправильно называемые нитроэтиленгликоль и нитроглицерин, обладают сильными взрывчатыми свойствами и применяются для изготовления динамитов.

Фенол С6Н6ОН является гидроксильным производным ароматического углеводорода бензола С6Н6.

Фенол

Чистый фенол — бесцветное кристаллическое вещество, плавящееся при 41°. Он обладает характерным запахом и антисептическими свойствами. Кислотные свойства гидроксильного водорода выражены у фенола значительно сильнее, чем у спиртов; замещение этого водорода металлом может происходить не только при действии щелочных металлов, но и при действии щелочей. Поэтому фенол называют также карболовой кислотой.

Фенол содержится в каменноугольной смоле, а также получается синтетически из бензола. В больших количествах он идет на синтез лекарственных веществ, красителей, пластмасс, очистку нефтяных смазочных масел и др.

172 173 174

Вы читаете, статья на тему Спирты, или алкоголи