Оглавление 167 168 169 170 171 — — — 270 

Предельные углеводороды. Простейшим представителем класса предельных углеводородов является метан СН4. Это бесцветный легкий горючий газ, не имеющий запаха и почти нерастворимый в воде. Точка кипения метана —161,5°, точка замерзания —184°.

Метан довольно часто встречается в природе. Так называемые природные газы, в большом количестве выделяющиеся в некоторых местах из земли, состоят главным образом из метана.

Этот газ выделяется со дна болот, прудов и стоячих вод, где он образуется при разложении растительных остатков без доступа воздуха, почему он и получил также название болотного газа. Наконец, метан постоянно скапливается в каменноугольных шахтах, где его называют рудничным газом. Образуя с воздухом взрывчатую смесь, метан не раз являлся причиной катастроф в рудниках.

Метан является одной из главных составных частей коксового газа, который образуется при нагревании каменного угля без доступа воздуха и содержит около 30% СН4.

Молекула метана характеризуется сравнительно большой прочностью. При обычных условиях метан реагирует только с хлором и особенно активно с фтором. Реакция ускоряется под действием света и идет с последовательным замещением атомов водорода атомами хлора:

замещение атомов водорода атомами хлора

Эта реакция получила название металепсии (замещения).

Существует очень много углеводородов, сходных по своим свойствам с метаном. К ним относятся: этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10 и др. В молекулах этих соединений все связи между атомами углерода простые:

металепсия

ИЛИ

СН3—СН2—СН3 СН3—СН2—СН2—СН3

Если написать формулы рассматриваемых углеводородов в порядке возрастающего числа атомов углерода в их молекулах, то получим следующий ряд:

СН4 С2Н6 С3Н8 С4Н10 С5H12 C6H14 и т. д.

метая этан пропан бутан пентан гексан

Сравнивая эти формулы, мы видим, что каждый следующий член ряда содержит в молекуле на один атом углерода и два атома водорода больше, чем предыдущий. Такой ряд органических соединений, все члены которого обладают сходными химическими свойствами и сходным строением, причем каждый следующий член отличается от предыдущего на группу атомов СН2, называется гомологическим рядом, а отдельные члены его — гомологами. Приведенные выше углеводороды образуют гомологический ряд предельных (насыщенных) углеводородов, называемых также парафинами (от латинского parum affinis — имеющие мало сродства) ввиду их малой активности. В подобные гомологические ряды группируются и другие органические вещества.

В гомологических рядах особенно ярко проявляется всеобщий закон природы — закон перехода количества в качество. Изменение состава молекулы на один атом углерода и два атома водорода приводит к образованию совершенно другого вещества, которое, хотя и имеет много общего с соседними членами ряда, но вместе с тем качественно от них отличается. Качественное различие гомологов проявляется совершенно ясно в их физических свойствах. Низшие члены ряда предельных углеводородов (от СН4 до С4Н10) являются газами, температуры кипения которых тем выше, чем больше их молекулярный вес; средние члены ряда (от С5Н12 до С16Н34)при температуре до 20° С — жидкости, остальные — твердые вещества.

Основная заслуга исследования гомологического ряда парафинов принадлежит немецкому ученому Карлу Шорлеммеру (1834—1892).

Предельные углеводороды входят в состав нефти и нефтяных продуктов.Соляровое масло и другие тяжелые масла, используемые в качестве дизельного топлива, представляют собой смеси углеводородов; некоторые из них содержат до двадцати атомов углерода в молекуле. Еще более тяжелые углеводороды содержатся в смазочных маслах, вазелине и парафине.

С увеличением числа атомов в молекулах предельных углеводородов возникает еще одна качественная особенность — появление все большего числа изомеров.

Метан СН4, этан C2H6 и пропан С3Н8 не имеют изомеров. Бутан С4Н10 образует два изомера:

SAM_2003-1

Пентан С5Н12 имеет три изомера, число изомерных гептанов C7H16 равно девяти, а формулу C14H30 могут иметь уже 1818 различных углеводородов и т. д.

Изомерия в ряду предельных углеводородов была предсказана Бутлеровым. Им же были синтезированы первые изомеры с разветвленной цепью атомов углерода.

Как отдельные гомологи, так и изомеры отличаются друг от друга не только своими физическими, но и химическими свойствами. Различие в химических свойствах, в частности, сказывается на склонности некоторых углеводородов, входящих в состав моторного топлива, к детонации.

Детонация моторного топлива представляет собой чрезвычайно быстрое разложение (взрыв) углеводородов, которое происходит внезапно при сжатии горючей смеси в цилиндре двигателя. Детонация не дает возможности достигнуть высокой степени сжатия горючей смеси , ведет к излишнему расходу топлива и быстрому износу мотора. Детонационные свойства топлива сильно зависят от строения углеродных цепей в молекулах углеводородов, входящих в его состав. Изомеры с разветвленной цепью детонируют гораздо труднее, чем изомеры с неразветвлен-ной цепью.

Антидетонационные свойства моторного топлива характеризуются так называемым октановым числом. В качестве стандартных образцов для определения октанового числа берут углеводород гептан C7H16 с неразветвленной цепью атомов, весьма легко детонирующий, и один из изомеров октана с разветвленной цепью атомов, мало склонный к детонации. Строение этих углеводородов выражается следующими формулами:

гептан

Октановое число гептана принимается равным нулю, а изо-октану приписывают число 100. Если октановое число топлива равно 80, то это значит, что данный вид топлива детонирует в смеси с воздухом (при той же степени сжатия) как смесь, состоящая на 80% из изооктана и на 20% из гептана.

Повышение октанового числа топлива достигается увеличением содержания в нем углеводородов с разветвленной цепью атомов, а также прибавлением тетраэгилевинца (ТЭС), небольшое количество которого значительно снижает детонацию.

Тетраэтилсвинец (ТЭС) представляет собой тяжелую ядовитую жидкость, строение молекул которой выражается следующей формулой:

Тетраэтилсвинец

Соединения, в которых углеводородные радикалы непосредственно соединены с каким-либо металлом, как, например, в тетраэтилсвинце, называются металлоорганическими. Они имеют огромное, год от года возрастающее значение. К металло-органическим соединениям относится, например, один из наиболее эффективных препаратов для борьбы с вредителями и болезнями растений — гранозан, или этилртутьхлорид C2H5-Hg-Cl.

168 169 170

Вы читаете, статья на тему Предельные углеводороды