Оглавление 168 169 170 171 172 — — — 270 

Непредельные углеводороды. Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются двойные или тройные связи между атомами углерода. Простейшими представителями их являются этилен и ацетилен:

Непредельные углеводороды

Этилен С2Н4 представляет собой бесцветный газ со слабым приятным запахом, довольно хорошо растворимый в воде. На воздухе он горит слегка светящим пламенем. Сжигаемый в специальных горелках, он служит для получения высоких температур. 

Этилен является весьма важным сырьем для получения ряда синтетических продуктов. Применение этилена основано на его высокой химической активности, выражающейся в способности к реакциям присоединения. Двойная связь в молекулах этилена при действии различных веществ довольно легко разрывается, остается простая связь, а за счет освободившихся валентностей происходит присоединение новых атомов или атомных групп. Так, например, этилен легко присоединяет бром по месту двойной связи, переходя в насыщенное соединение дибромэтан С2Н4Вr:

дибромэтан

Реакции присоединения характерны для всех углеводородов, имеющих двойные и тройные связи в молекулах.

Молекулы этилена обладают свойством не только присоединять к себе другие атомы или группы атомов, но и соединяться с себе подобными. Такой процесс происходит, например, если сильно сжать этилен (выше 1000 ат) и нагреть до 200°. В этих условиях молекулы этилена соединяются друг с другом, как это показано на следующей схеме:

СН2=СН2=СН2=СН2+СН2=СН2+ … →[—СН2—СН2—+—СН2—СН2—+—СН2—СН2—+…]→—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2— …

Реакцию можно представить как результат раскрытия двойных связей в большом числе молекул этилена и последующего соединения образовавшихся частиц со свободными валентностями (двухвалентных радикалов) в одну гигантскую молекулу.

Реакция соединения нескольких молекул в одну большую, происходящая только за счет соединения по месту двойных или тройных связей, называется полимеризацией, а продукт этой реакции — полимером.

Полимер этилена называется полиэтиленом. Это белое твердое вещество, стойкое к действию концентрированных кислот и щелочей. Полиэтилен обладает высокими механическими и электроизоляционными свойствами, что позволяет широко использовать его в электро- и радиопромышленности, а также для изготовления труб, листовых материалов, различных изделий технического и бытового назначения. Пленки из полиэтилена отличаются исключительной газо- и влагонепроницаемостью.

Реакции полимеризации различных соединений, содержащих кратные связи, широко применяются в химической промышленности для получения разнообразных синтетических продуктов — пластических масс, химических волокон, синтетических каучуков и т. д.

Этилен является первым членом ряда этиленовых углеводородов, или олефинов. Следующие члены этого ряда — пропилен С3Н6, бутилен С4Н8 и т. д.

Главным источником получения этилена и его гомологов слу-жат газы крекинга нефтяных продуктов. Крекингом называют процесс расщепления больших молекул углеводородов на мелкие молекулы, проходящий при нагревании предельных углеводородов до 400—500° при повышенном давлении. Например:

СН3—СН2—СН2—СН3 → СН2=СН2 + СН3—СН3

Крекинг нефтяных продуктов позволяет получать низко-кипящие углеводороды (например, бензин) из углеводородов с высокой температурой кипения. При крекинге наряду с предельными углеводородами всегда получаются и непредельные.

Непредельные углеводороды, образующиеся при крекинге, а также в значительных количествах содержащиеся в попутных газах нефтедобычи, находят все более широкое использование в промышленности органического синтеза в качестве сырья для производства пластических масс, химических волокон, синтетических спиртов, различных каучукоподобных материалов, моющих средств, растворителей и других ценных продуктов.

Весьма важным непредельным углеводородом, молекулы которого содержат большое число двойных связей, является каучук. Состав молекулы каучука может быть выражен формулой (C5H8)х, где величина х составляет от 1000 до 3000.

Каучук является полимером углеводорода изопрена:

изопрен

Как видно из этой схемы, при полимеризации изопрена происходит перемещение двойной связи.

Каучук содержится в млечном соке некоторых растений.

Другой природный продукт — гуттаперча также является полимером изопрена, но с иной конфигурацией молекул.

Сырой каучук липок, недостаточно прочен, а при небольшом понижении температуры становится хрупким. Чтобы придать изготовленным из каучука изделиям необходимую прочность и эластичность, проводят вулканизацию (нагревание с серой). Вулканизованный каучук называется резиной.

Отсутствие в нашей стране природного каучука вызвало необходимость в разработке метода искусственного получения этого важнейшего для народного хозяйства материала. Советскими химиками был найден и впервые в мире осуществлен в промышленном масштабе способ получения синтетического каучука.

По способу, предложенному Сергеем Васильевичем Лебедевым (1874—1934), исходным материалом для производства синтетического каучука служит непредельный углеводород бутадиен СН2 = СН—СН = СН2, который получается из спирта, а также из нефтяного бутана. Полимеризация бутадиена приводит к образованию синтетического бутадиенового каучука:

хСН2=СН—СН=СН2 [—СН2—СН=СН—СН2х ]

бутадиен синтетический,    каучук

В настоящее время наша промышленность производит много различных видов синтетических каучуков, превосходящих по некоторым свойствам природный каучук.

Ацетилен С2Н2. Наиболее важным из углеводородов, в молекулах которых имеется тройная связь, является ацетилен Н—С ≡ С—Н, представляющий собой бесцветный газ, получаемый действием воды на карбид кальция:

СаС2 + 2Н2O = Са (ОН)2 + С2Н2

а также крекингом в определенных условиях метана и других предельных углеводородов.

Так как ацетилен принадлежит к числу эндотермических соединений, при его горении выделяется большое количество тепла. Это позволяет использовать ацетилен для автогенной сварки металлов.

Ацетилен вступает в разнообразные реакции — присоединения, полимеризации и другие. На основе использования ацетилена в качестве исходного сырья в настоящее время широко развернуты промышленные синтезы таких важнейших продуктов, как уксусная кислота, синтетический каучук, пластмассы, различные растворители и пр.

В области непредельных, а особенно ацетиленовых углеводородов, большое теоретическое и практическое значение имеют исследования, проведенные Алексеем Евграфовичем Фаворским (1860—1945) и его учениками. Фаворский открыл большое число различных группировок молекул при химических реакциях и показал, как можно управлять этими процессами.

169 170 171

Вы читаете, статья на тему Непредельные углеводороды