Оглавление 166 167 168 169 170 — — — 270 

Основы классификации органических соединений. Современная классификация органических соединений основывается на следующих положениях теории химического строения:

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности. Изменение этой последовательности приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами.

2. Соединение атомов происходит в соответствии с их валентностью. Валентности всех атомов в молекуле взаимно насыщены. Свободных валентностей у атомов в молекулах не остается.

3. Свойства веществ зависят от их «химического строения», т. е. от порядка соединения атомов в молекулах и характера их взаимного влияния. Наиболее сильное влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с другом. Поэтому молекулы, имеющие одинаковые группировки атомов, обладают сходными свойствами.

4. Углерод — четырехвалентный элемент. Каждый атом углерода имеет четыре единицы валентности, за счет которых он может присоединять к себе другие атомы или атомные группы, как, например, Н, Сl, ОН, NO2, NH2, CN и т. д.

5. Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя «цепи» атомов или «углеродный скелет» молекулы.

Отмечая валентные связи атомов углерода черточками и имея в виду физический смысл этого обозначения, можно изобразить простейшую цепь следующим образом:

валентные связи атомов углерода

Свободные единицы валентности затрачиваются на присоединение других атомов или атомных групп. Например:

Свободные единицы валентности

Наряду с простыми цепями, подобными приведенной выше, встречаются и разветвленные цепи. Например:

разветвленные цепи

Кроме «открытых» цепей, существуют также «замкнутые» цепи, в которых атомы углерода связаны друг с другом так, что образуют кольцо, или «цикл». Например:

атомы углерода связаны друг с другом так, что образуют кольцо, или «цикл»

К кольцам, в свою очередь, могут примыкать открытые цепи и другие кольца. Наконец, атомы углерода могут затрачивать на взаимную связь друг с другом не одну, а две или три единицы валентности. Тогда получаются цепи с «двойными» или «тройными» связями, простейшие из которых можно изобразить следующим образом:

SAM_1997-1

Образованием различных цепей, состоящих из одного и того же числа атомов углерода, а также различным положением других атомов в молекулах одинакового состава и объясняются многочисленные случаи изомерии органических соединений.  Для иллюстрации приведем структурные формулы двух пар изомерных соединений:

формулы двух пар изомерных соединений

Изомерия может быть вызвана не только различным порядком сцепления атомов, но и различным их пространственным расположением. Дело в том, что ковалентные связи атомов имеют вполне определенное направление в пространстве. В случае образования атомом углерода простых связей они направлены под углом 109°28′ друг к другу так, как если бы атом углерода находился в центре тетраэдра, а соединенные с ним атомы — в углах тетраэдра На рис. 110 изображена тетраэдрическая модель простейшего соединения углерода с водородом — метана.

Тетраэдрическая модель молекулы метана

Рис. 110. Тетраэдрическая модель молекулы метана

Если с атомом углерода связано четыре разных атома или группы атомов, то возможно образование молекул с двумя различными конфигурациями, как это представлено на рис. 111. Изображенные на нем модели невозможно совместить в пространстве; они отображают конфигурацию молекул двух различных веществ, отличающихся друг от друга некоторыми физическими свойствами. Легко видеть, что одна модель является зеркальным изображением другой.

Тетраэдрическая модель молекулы вторичного н-бутилового спирта

Рис. 111. Тетраэдрическая модель молекулы вторичного н-бутилового спирта

Если атомы углерода соединены двойной связью, то они лежат в одной плоскости, а остальные связи расположены в той же плоскости под углом 120° друг к другу:

45383c384f2-4

В том случае, когда с каждым из атомов углерода связаны два различных атома или радикала, возможна так называемая геометрическая или цис-транс-изомерия. Примером может служить дихлорэтилен:

дихлорэтилен

В молекулах одною изомера атомы хлора расположены по одну сторону от линии двойной связи, а в молекулах другого изомера — по разные стороны. Первая конфигурация называется цис-конфигурацией, вторая—транс-конфигурацией. Цис- и транс-изомеры отличаются друг от друга по физическим и химическим свойствам.

В соответствии со строением углеродной цепи все органические соединения подразделяются на три большие группы:

1. Соединения с открытой цепью атомов углерода, называемые также ациклическими с о е д и н е н и я м и или с о е д и н е н и я м и жирного ряда, так как к ним относятся жиры и близкие к жирам вещества. В зависимости от характера связей атомов углерода в «цепях» эти соединения делят на предельные, содержащие в молекулах только простые связи, и непредельные, в молекулах которых имеются двойные или тройные связи между атомами углерода.

2. Соединения с замкнутой цепью атомов углерода, или карбоциклические соединения. Эти соединения образуют две подгруппы:

а) соединения ароматического ряда, характеризующиеся наличием в составе их молекулы кольца из шести атомов углерода с особым чередованием простых и двойных связей; такое кольцо находится в молекуле бензола и называется бензольным кольцом; 

б) алициклические соединения — все остальные карбоциклические соединения. Алициклические соединения различают по количеству атомов углерода в цикле и по характеру связей между этими атомами.

3. Гетероциклические с о е д и н е н и я. Гетероцикли-ческими называют соединения, кольца которых, кроме атомов углерода, содержат также атомы других элементов (кислорода, азота, серы и т. п.).

При классификации органических соединений за основные вещества принимают вещества, относящиеся к классу углеводородов, т. е. соединения, состоящие только из углерода и водорода . Все остальные соединения рассматриваются как происшедшие из углеводородов путем замены в их молекулах части или всех атомов водорода другими атомами или атомными группами. Например, спирты получаются путем замены в молекулах углеводородов одного или нескольких атомов водорода гидроксильными группами ОН. Следовательно, спирты можно рассматривать как гидроксильные производные углеводородов. Например:

спирты можно рассматривать как гидроксильные производные углеводородов

Группы атомов, обусловливающие общие химические свойства веществ, принадлежащих к одному и тому же классу, называются функциональными группами. Гидроксил является функциональной группой спиртов.

Функциональной группой нитросоединений является группа NO2 (нитрогруппа), функциональной группой первичных аминов — группа NH2 (аминогруппа) и т. д.

Если в молекуле вещества имеется несколько различных функциональных групп, то такое вещество называется соединением с о смешанными функциями. Примером веществ такого типа может служить аминоэтанол, относящийся к классу аминоспиртов:

аминоэтанол

Амжюспирты проявляют свойства, присущие и аминам »и спиртам, но и те и другие свойства несколько видоизменены вследствие влияния друг на друга функциональных групп.

Классы органических веществ весьма разнообразны, и в курсе общей химии мы можем вкратце остановиться лишь на важнейших из них.

167 168 169

Вы читаете, статья на тему Основы классификации органических соединений