Оглавление 175 176 177 178 179 — — — 270 

Карбоновые кислоты. Карбоновые кислоты характеризуются присутствием в их молекулах группы атомов

Карбоновые кислоты

которая является функциональной группой этого класса соединений и носит название карбоксила. Примерами кислот могут служить:

Карбоновые кислоты

Из приведенных формул видно, что в молекулах карбоновых кислот, как и в молекулах спиртов, содержатся гидроксильные группы, вследствие чего кислоты в некоторых отношениях обнаруживают сходство со спиртами. Но в кислотах гидроксильная группа находится под влиянием группы атомов

гидроксильная группа карбоновых кислот

в то время как в спиртах она испытывает влияние углеводородного радикала. Влияние карбонильной группы на гидроксил сказывается, в частности, в том, что атом водорода гидроксильной группы в кислотах значительно более «кислотен», чем в спиртах: легче замещается металлом и может отщепляться в виде катиона, например:

 СН3СООН ⇄ СН3СОО’ + Н

С основаниями эти кислоты образуют соли:

СН3СООН + NaOH =CH3COONa + Н2О

Карбоновые кислоты являются, однако, слабыми кислотами, поэтому их соли подвергаются гидролизу.

В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле, карбоновые кислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т. д.

Уксусная кислота CH3COOH (темп.кип. 118,1) была первой кислотой, которая стала известна человеку. Она образуется при брожении вина и при сухой перегонке дерева. В промышленности ее получают в больших количествах путем окисления уксусного альдегида, образующегося из ацетилена по реакции Кучерова.

Уксусная кислота применяется в очень многих химических производствах: при получении различных красителей, лекарственных веществ, искусственного волокна (ацетатный шелк), некоторых видов пластмасс и т. д.

Кислоты с большим молекулярным весом, как, например, твердые предельные кислоты: пальмитиновая С15Н31—СООН, стеариновая С17Н35 — СООН и жидкая непредельная олеиновая кислота С17Н33 — СООН, в виде своих сложных эфиров широко распространены в животных и растительных организмах. Природные жиры представляют собой смеси сложных эфиров, образованных этими кислотами и глицерином.

Приведем схему образования одного из таких эфиров:

смеси сложных эфиров

В состав твердых жиров входят главным образом эфиры пальмитиновой и стеариновой кислот, а в состав жидких растительных масел — эфиры олеиновой кислоты. При действии водорода (в присутствии никеля в качестве катализатора) жидкие жиры превращаются в твердые вследствие присоединения водорода по месту двойной связи между атомами углерода в этерифицированных молекулах непредельной кислоты.

Как и все сложные эфиры, жиры подвергаются гидролизу (омылению). Омыление жиров, само по себе медленное, катализируется сильными кислотами, щелочами, окислами металлов или энзимами, образующимися в живых организмах.

При гидролизе жира в нейтральной или кислой среде получаются глицерин и вышеуказанные кислоты, при гидролизе же в щелочной среде вместо свободных кислот получаются их соли, называемые мылами (например, C17H35COONa — натриевое мыло).

В состав некоторых масел, например льняного масла, входят эфиры еще более непредельных кислот, чем олеиновая,, в молекулах которых имеется по две и пр три двойных связи. Такие масла, будучи нанесены на какую-нибудь поверхность, обладают свойством давать на воздухе твердые и прочные пленки. Они называются высыхающими маслами и применяются для изготовления масляных красок. Чтобы ускорить процесс высыхания, масла предварительно варят с добавкой окислов металлов-(кобальта, марганца или свинца), являющихся катализаторами в-процессе пленкообразования. Таким образом получают олифу.

Многие сложные эфиры карбоновых кислот и предельных углеводородов имеют приятный запах и часто встречаются в растениях, придавая аромат цветам, запах плодам и ягодам. Некоторые из сложных эфиров готовятся искусственно и под названием «фруктовых эссенций» широко применяются в кондитерском деле, производстве фруктовых вод, парфюмерии и т. д. Уксусно-изоамиловый эфир СН3СООС5Н11 (грушевая эссенция) применяется как растворитель целлулоида.

Большое промышленное значение имеют некоторые производные легко полимеризующейся непредельной акриловой кислоты СН2 = СН — СООН. К их числу относится метиловый эфир метакриловой кислоты СН2 = С(СН3) —СООСН3. Полимеры этого эфира тверды, прозрачны, устойчивы по, отношению к нагреванию и действию света. Из них изготовляют листы прочного и легкого органического стекла, широко применяемого для различных изделий. Из продукта полимеризации нитрила акриловой кислоты СН2 = СН — CN получают нитрон — синтетическое волокно, заменяющее шерсть.

Щавелевая кислота НООС—СООН является простейшим представителем двухосновных карбоновых кислот. Это твердое, кристаллическое вещество, легко растворимое в воде. Содержится во многих растениях (например, в щавеле) в виде кислой калиевой соли. Применяется при крашении тканей.

Двухосновная карбоновая кислота ароматического ряда, имеющая структурную формулу

Двухосновная карбоновая кислота ароматического ряда

называется терефталевой кислотой. Из продукта конденсации диметилового эфира этой кислоты с этиленгликолем вырабатывают один из видов синтетического волокна — лавсан,

Молочная кислота может служить примером соединения со смешанными функциями, проявляя свойства и кислоты и спирта (спиртокислота). Она образуется при молочнокислом брожении сахаристых веществ, вызываемом особыми бактериями. Содержится в кислом молоке, квашеной капусте, силосованных кормах и т. п.

Подобным же соединением в ароматическом ряду является салициловая кислота С6Н4(ОН)СООН, уксусный эфир которой — аспирин — широко применяется как жаропонижающее средство.

176 177 178

Вы читаете, статья на тему Карбоновые кислоты